Question

已知：HCN的結(jié)構(gòu)為H-C≡N；
①R-CN 

H2O

RCOOH，
②R-Cl+CN^-→R-CN+Cl^-（R為烴基）．
玉米芯、甘蔗渣等廢物水解發(fā)酵后可制得糠醛，它是重要的化工原料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：

（1）寫出反應(yīng)類型：②

加成反應(yīng)

，④

取代反應(yīng)

．
（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

；
寫出能證明糠醛中含有醛基的一個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式及現(xiàn)象

或

現(xiàn)象為：

有磚紅色沉淀生成或有銀鏡生成

．
（3）若E為環(huán)狀化合物，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（4）若E為高聚物，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：由題意可知，第①步反應(yīng)將糠醛分子中醛基中的羰基脫去，由此可推得A為；第②步反應(yīng)為A中環(huán)上的雙鍵與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成；由反應(yīng)信息②可知，第④步反應(yīng)生成B為，B在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為，B與C氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂，由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，兩者形成肽鍵的反應(yīng)方式可以有多種，生成物可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀，C與D按1：1進(jìn)行分子間脫水反應(yīng)生成E，若E為環(huán)狀化合物，則為，若E為高聚物，則為，據(jù)此解答．

解答：解：由題意可知，第①步反應(yīng)將糠醛分子中醛基中的羰基脫去，由此可推得A為；第②步反應(yīng)為A中環(huán)上的雙鍵與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成；由反應(yīng)信息②可知，第④步反應(yīng)生成B為，B在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為，B與C氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂，由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，兩者形成肽鍵的反應(yīng)方式可以有多種，生成物可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀，C與D按1：1進(jìn)行分子間脫水反應(yīng)生成E，若E為環(huán)狀化合物，則為，若E為高聚物，則為，
（1）反應(yīng)②為A與氫氣的加成反應(yīng)，由信息②可知反應(yīng)④為取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）由反應(yīng)物和生成物可知反應(yīng)③的反應(yīng)的方程式為，
含有-CHO，可與新制備氫氧化銅濁液或銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：
，有磚紅色沉淀生成，
或，有銀鏡生成；
故答案為：；
，有磚紅色沉淀生成，
或，有銀鏡生成；
（3）由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，可反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，E為，
故答案為：；
（4）由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，E為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，需要學(xué)生對(duì)于反應(yīng)信息進(jìn)行利用，注意結(jié)構(gòu)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷，難度中等，對(duì)學(xué)生的自學(xué)能力、邏輯推理有較高的要求．