Question

蘋(píng)果醋是一種由蘋(píng)果發(fā)酵而成的酸性有機(jī)飲料，其主要成分是蘋(píng)果酸，某化學(xué)興趣小組對(duì)蘋(píng)果醋提純后得到蘋(píng)果酸，并進(jìn)行化學(xué)分析得出如下數(shù)據(jù)：
①氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%　
②1mol該酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下44.8LCO₂與足量金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況33.6LH₂
③該酸分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，但不含甲基
試回答下列問(wèn)題：
（1）蘋(píng)果酸分子中含有的管能團(tuán)名稱是

 

、

 

（2）蘋(píng)果酸分子式是

 

（3）該蘋(píng)果酸有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

（填寫(xiě)其中一種）
①在一定條件下，能夠發(fā)生眼鏡反應(yīng)
②能夠與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)
③能夠與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
④分子中同一碳原子上不存在兩個(gè)-OH
⑤1mol該酸與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH₂．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：蘋(píng)果酸中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%，且其相對(duì)分子質(zhì)量大于112小于160，則有機(jī)物中O原子數(shù)目：

112×59.7%

16

=4.18＜N（O）＜

160×59.7%

16

=5.97，故蘋(píng)果酸分子中有5個(gè)O原子，故蘋(píng)果酸的相對(duì)分子質(zhì)量=

16×5

59.7%

=134．
1mol蘋(píng)果酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，氫氣的物質(zhì)的量為1.5mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，而有機(jī)物分子中含有5個(gè)O原子，可確定蘋(píng)果酸含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，剩余基團(tuán)的式量=134-45×2-17=27，則其組成為C₂H₃，故有機(jī)物的分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，以此解答該題．

解答： 解：解：蘋(píng)果酸中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%，且其相對(duì)分子質(zhì)量大于112小于160，則有機(jī)物中O原子數(shù)目：

112×59.7%

16

=4.18＜N（O）＜

160×59.7%

16

=5.97，故蘋(píng)果酸分子中有5個(gè)O原子，故蘋(píng)果酸的相對(duì)分子質(zhì)量=

16×5

59.7%

=134．
1mol蘋(píng)果酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，二氧化碳物質(zhì)的量為

44.8L

22.4L/mol

=2mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，氫氣的物質(zhì)的量為

33.6L

22.4L/mol

=1.5mol，-COOH、-OH與鈉都按物質(zhì)的量1：1反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，而有機(jī)物分子中含有5個(gè)O原子，可確定蘋(píng)果酸含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，剩余基團(tuán)的式量=134-45×2-17=27，則其組成為C₂H₃，故有機(jī)物的分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，結(jié)構(gòu)應(yīng)為．
（1）蘋(píng)果酸分子中含有的管能團(tuán)為：羧基；羥基，故答案為：羧基；羥基；
（2）蘋(píng)果酸分子式是C₄H₆O₅，故答案為：C₄H₆O₅；
（3）蘋(píng)果酸的同分異構(gòu)體中①在一定條件下，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基； ②能與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)說(shuō)明含有羥基； ③能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基； ④分子中同一碳原子不能連有2個(gè)羥基；⑤1mol該酸與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH₂說(shuō)明羧基和羥基的個(gè)數(shù)和為3，同時(shí)具備這幾個(gè)條件的同分異構(gòu)體有：、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)，為該題的易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．