Question

3．1，4-戊二烯和X是有機合成的基礎(chǔ)原料，用下列方法可以合成F如圖1．


（1）已知C與新制的氫氧化銅共熱生成紅色沉淀；X是分子中所有原子共平面的烴．則X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂，X在一定條件下生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）①的反應(yīng)類型是加成，F(xiàn)中所含官能團的名稱是酯基．
（3）1，4-戊二烯最多共面的碳原子數(shù)為5，它的一種同分異構(gòu)體為，該有機物的系統(tǒng)命名為3-甲基-1-丁炔．
（4）與B互為同分異構(gòu)體的T是有機合成的中間體，它的核磁共振氫譜如圖2所示．則T的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，反應(yīng)⑤生成物中除水外的無機物的化學(xué)式是SO₂．

Answer 1

分析 第①步反應(yīng)是CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂與溴的加成反應(yīng)生成，第②步反應(yīng)是在氫氧化鉀水溶液加熱的條件下水解生成；X是分子中所有原子共平面的烴可以氧化生成含有醛基的C，X為乙烯，第③步經(jīng)催化氧化得到乙醛，第④步再催化氧化得到乙酸，第⑤步反應(yīng)是乙酸中的羥基被氯原子取代得到CH₃COCl，第⑥步是CH₃COCl與發(fā)生酯化反應(yīng)（取代）生成酯C₁₃H₂₀O₈，據(jù)此分析解答．

解答 解：第①步反應(yīng)是CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂與溴的加成反應(yīng)生成，第②步反應(yīng)是在氫氧化鉀水溶液加熱的條件下水解生成；X是分子中所有原子共平面的烴可以氧化生成含有醛基的C，X為乙烯，第③步經(jīng)催化氧化得到乙醛，第④步再催化氧化得到乙酸，第⑤步反應(yīng)是乙酸中的羥基被氯原子取代得到CH₃COCl，第⑥步是CH₃COCl與發(fā)生酯化反應(yīng)（取代）生成酯C₁₃H₂₀O₈．
（1）X是分子中所有原子共平面的烴可以氧化生成含有醛基的C，X為乙烯，可以生成聚乙烯（），
故答案為：CH₂=CH₂；；
（2）①為加成反應(yīng)，F(xiàn)含有酯基，故答案為：加成；酯基；
（3）CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂中第三個碳原子和第二、第四個碳是以單鍵相連，是可以自由旋轉(zhuǎn)的，當轉(zhuǎn)到一定位置時，5個碳就在一個平面上；命名時以含叁鍵的最長鏈為主鏈，有4個碳，稱丁炔，從離叁鍵最近的一端編號，3號碳上有一個甲基，則名稱為3-甲基-1-丁炔，
故答案為：5；3-甲基-1-丁炔；
（4）由圖知T含有一種氫，高度對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）溴代烴在堿的水溶液生成醇，則第②步反應(yīng)是在氫氧化鉀水溶液加熱的條件下水解生成，反應(yīng)方程式為：，CH₃COOH與SOCl₂反應(yīng)生成CH₃COCl、SO₂和H₂O，
故答案為：；SO₂．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意逆合成法在有機合成中的應(yīng)用，注意掌握常見有機反應(yīng)類型、反應(yīng)條件，能夠正確書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式．