Question

苯酚是一種重要的化工原料，以下是以苯酚為原料，生產(chǎn)阿司匹林、香料和高分子化合物的合成線流程圖。


（1）上述合成流程中沒有涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有         （填寫字母）。
A.加成反應(yīng)   B.消去反應(yīng)   C.氧化反應(yīng)   D. 還原反應(yīng)    E.加聚反應(yīng)    F.縮聚反應(yīng)
（2）可以用于檢驗阿司匹林樣品中含有水楊酸的試劑為__________（填寫字母）。
A．碳酸氫鈉溶液   B．氯化鐵溶液       C．濃溴水      D．新制氫氧化銅懸濁液  
（3）請寫出（2種）滿足下列條件與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
① 苯環(huán)上的一取代物有兩種；② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③ 含有酯基、能與NaHCO₃反應(yīng)
                        、                                                      
（4）請寫出（2種）滿足下列條件與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
① 屬于芳香族化合物，且核磁共振氫譜對應(yīng)的峰面積比為3:2:2:1 ；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；    ③ 含有酯基,不含其它官能團(tuán)
                     、                                                    
(5)寫出下列有機(jī)反應(yīng)方程式：
F + 在NaOH溶液加熱下的反應(yīng)：                                                               
水楊酸A→G 的反應(yīng)：                                                          
(6)寫出限定由苯和乙醇為有機(jī)原料（無機(jī)試劑自選）合成酚醛樹脂的流程：
合成路線流程圖示例如：

Answer 1

（共15分）（1）C E （2分） (2)BC （2分）（3）（2分）
（4）、（2分）
(5)         （2分   （2分）
（6）（3分）

試題分析：根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知，苯酚和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B是環(huán)己醇，結(jié)構(gòu)簡式是。環(huán)己醇和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成C，因此C的結(jié)構(gòu)簡式是。C在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式是。苯酚在氫氧化鈉、CO₂的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰羥基苯酚鈉。酸化后生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式是。A在濃硫酸的作用下，和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式是。根據(jù)已知信息可知，A生成阿司匹林的反應(yīng)是取代反應(yīng)，則阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式是。A分子中既有羥基，也有羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G，則G的結(jié)構(gòu)簡式是。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題難易適中，綜合性強(qiáng)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力。該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，特別是官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，然后結(jié)合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和應(yīng)試能力。