Question

（15分）工業(yè)合成有機(jī)物F路線如下：

（1）有機(jī)物D中含氧的官能團(tuán)名稱為         和          。

（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                。

（3）在上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中，設(shè)計(jì)步驟（b）和（d）的目的是                          。

（4）寫出步驟（d）的化學(xué)反應(yīng)方程式                                           。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                。

     A．屬于芳香化合物                           B．核磁共振氫譜有四個(gè)峰

     C．1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNaOH         D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）已知：，寫出以乙醇和為原料制備的合成路線圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

（1）羰基、酯基（各1分） （2）（2分）  （3）保護(hù)醇—OH（2分）

（4） 2分）

（5）    或     （2分）

（6）  （5分）

【解析】根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，a是加成反應(yīng)。B中含有羥基，和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成C。根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)c是氧化反應(yīng)，生成物D中羰基、碳碳雙鍵和酯基。D通過(guò)水解反應(yīng)生成E。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)e是羥基的消去反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）由于羥基也是易被氧化的，所以設(shè)計(jì)b、d的目的是保護(hù)醇—OH。

（4）d是酯基的水解反應(yīng)，方程式為

。

（5）屬于芳香化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基。1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNaOH，說(shuō)明酚羥基只能是2個(gè)。又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有四個(gè)峰，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是   或     。

（6）采用逆向分析。要生成，則需要和丙烯酸通過(guò)酯化反應(yīng)合成。要引入羧基和羥基，根據(jù)已知信息可知，需要乙醛和HCN的加成，然后酸化即可。乙醛的生成可以利用乙醇的氧化反應(yīng)得到。要生成，可以利用反應(yīng)a來(lái)實(shí)現(xiàn)，所以合成路線圖為