Question

Aurora激酶抑制劑G有較好的體外抗腫瘤活性，化合物G可通過(guò)下列路線進(jìn)行合成．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）化合物G的分子式是

 

（2）D→E的反應(yīng)類型是

 

，C→D的反應(yīng)條件是

 

（3）用核磁共振譜可以證明化合物B有

 

種處于不同的化學(xué)環(huán)境
（4）寫出C與NaOH溶液在加熱條件下發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

（5）化合物A有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol該物質(zhì)可與4molNaOH反應(yīng)
③

1

H核磁共振譜顯示苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（6）根據(jù)上述合成路線設(shè)計(jì)以對(duì)硝基苯甲酸（）為原料合成對(duì)氨基苯甲酸乙酯（）的合成路線（試劑任選，用合成路線流程圖表示）

 

．
提示：-NH₂具有還原性，在濃硫酸等環(huán)境下容易被氧化
示例：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

水/△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫其分子式，交點(diǎn)、端點(diǎn)為碳原子，用H原子飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)；
（2）對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D中氯原子被取代生成E；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D；
（3）由B的結(jié)構(gòu)可知，B分子中含有6種不同的氫原子；
（4）C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)，酯水解得到羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)；
（5）化合物A的同分異構(gòu)體，符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，1mol該物質(zhì)可與4molNaOH反應(yīng)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，應(yīng)含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-OOCH，故還含有1個(gè)甲基，③

1

H核磁共振譜顯示苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；
（6）對(duì)硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲酸乙酯，在Fe/H⁺條件下，將硝基還原為氨基得到對(duì)氨基苯甲酸乙酯．

解答： 解：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₂₉H₃₁N₅O₄，故答案為：C₂₉H₃₁N₅O₄；
（2）對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D中氯原子被取代生成E，D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，C→D的反應(yīng)條件是：濃硝酸、濃硫酸、加熱，故答案為：取代反應(yīng)；濃硝酸、濃硫酸、加熱；
（3）由B的結(jié)構(gòu)可知，B分子中含有6種不同的氫原子，故答案為：6；
（4）C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)，酯水解得到羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物A的同分異構(gòu)體，符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，1mol該物質(zhì)可與4molNaOH反應(yīng)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，應(yīng)含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-OOCH，故還含有1個(gè)甲基，③

1

H核磁共振譜顯示苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的A的同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（6）對(duì)硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲酸乙酯，在Fe/H⁺條件下，將硝基還原為氨基得到對(duì)氨基苯甲酸乙酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書(shū)寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫，難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．