Question

【題目】兩種重要的有機化工合成中間體F和Y可用甲苯為主要原料采用以下路線制得：

已知：

①

②2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO

請回答下列問題：

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式___________。

（2）B→C的化學方程式是________。

（3）C→D的反應(yīng)類型為__________。

（4）1molF最多可以和________molNaOH反應(yīng)。

（5）在合成F的過程中，設(shè)計B→C步驟的目的是_________。

（6）寫出符合下列條件的3種A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________、______、_______。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（7）以X和乙醇為原料通過3步可合成Y，請設(shè)計合成路線______（無機試劑及溶劑任選）。

Answer 1

【答案】 ＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH 氧化反應(yīng) 3 氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護氨基 CH3CH2OH CH3CHO

【解析】

分析有機合成過程，A物質(zhì)為發(fā)生苯環(huán)上的對位取代反應(yīng)生成的，故A為，結(jié)合已知條件①，可知B為，結(jié)合B→C的過程中加入的(CH3CO)2O以及D的結(jié)構(gòu)可知，C為B發(fā)生了取代反應(yīng)，-NH2中的H原子被-COCH3所取代生成肽鍵，C→D的過程為苯環(huán)上的甲基被氧化成羧基的過程。D與題給試劑反應(yīng)，生成E，E與H2O發(fā)生取代反應(yīng)，生成F。分析X、Y的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給已知條件②，可知X→Y的過程為，據(jù)此進行分析推斷。

（1）從流程分析得出A為,答案為：；

（2）根據(jù)流程分析可知，反應(yīng)為乙酸酐與氨基反應(yīng)形成肽鍵和乙酸。反應(yīng)方程式為：＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH。答案為：＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH；

（3）結(jié)合C、D的結(jié)構(gòu)簡式，可知C→D的過程為苯環(huán)上的甲基被氧化為羧基，為氧化反應(yīng)。答案為：氧化反應(yīng)；

（4）F分子中含有羧基、氨基和溴原子，其中羧基消耗1 mol氫氧化鈉，溴原子水解得到酚羥基和HBr各消耗1 mol氫氧化鈉，共消耗3 mol。答案為：3；

（5）分析B和F的結(jié)構(gòu)簡式，可知最后氨基又恢復原狀，可知在流程中先把氨基反應(yīng)后又生成，顯然是在保護氨基。答案為：氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護氨基；

（6）由①得出苯環(huán)中取代基位置對稱，由②得出含有醛基或甲酸酯基，還有1個氮原子和1個氧原子，故為、、。答案為：、、；

（7）根據(jù)已知條件②需要把乙醇氧化為乙醛，然后與X反應(yīng)再加熱可得出產(chǎn)物。故合成路線為：CH3CH2OHCH3CHO。答案為：CH3CH2OHCH3CHO 。