Question

4．F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，D→E的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)．
（2）滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體有4種．
①含有苯環(huán)�、诤�有酯基　③能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)
（3）C中含有的官能團名稱是硝基、羧基．已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列C→D的有關(guān)說法正確的是acd．
a．使用過量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)率
b．濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑
c．甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑
d．D的化學(xué)式為C₉H₉NO₄
（4）E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）已知在一定條件下可水解為和R₁-NH₂，則F在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
（1）A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，故答案為：氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（2）B為，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：①含有苯環(huán)、②含有酯基、③能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，說明含有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有鄰甲基甲酸苯酯、間甲基甲酸苯酯、對甲基甲酸苯酯、甲酸苯甲酯，有4種，故答案為：4；
（3）C為，C中官能團名稱是硝基和羧基；
a．使用過量的甲醇，能促進反應(yīng)向正反應(yīng)方向進行，所以提高D的產(chǎn)率，故正確；
b．濃硫酸的脫水性可能會導(dǎo)致溶液變黑，故錯誤；
c．，在該反應(yīng)中甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑，故正確；
d．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，D的化學(xué)式為C₉H₉NO₄，故正確；
故答案為：硝基、羧基；acd；
（4）E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是，
故答案為：；
（5）F水解生成、CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃OH，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移能力，正確判斷物質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，注意（5）題水解反應(yīng)斷鍵和成鍵位置，題目難度不大．