Question

3．金屬單質(zhì)及其化合物常應(yīng)用于有機物的反應(yīng)和分析之中，某芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂，為測定其結(jié)構(gòu)做如下分析：
（1）為確定羥基的個數(shù)，將1mol A與足量鈉反應(yīng)生成氫氣22.4L（標準狀況下），說明A分子中含羥基2個．
（2）核磁共振氫譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）A在Cu催化下可被氧氣氧化生成有機物B，B的相對分子質(zhì)量比A小4．試寫出反應(yīng)的方程式+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O．
（4）1mol B與足量銀氨溶液充分反應(yīng)生成有機物C，同時得到銀432克．試寫出化學(xué)反應(yīng)方程式．（原子量：Ag--108）
（5）有機物F是有機物B的一種同分異構(gòu)體．1mol F與足量鈉反應(yīng)同樣生成氫氣22.4L（標準狀況下），且F能使氯化鐵溶液顯紫色．試寫出滿足此條件的有機物F的結(jié)構(gòu)簡式（只寫出一種即可）．

Answer 1

分析 （1）2mol羥基能夠與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，據(jù)此判斷該有機物分子中含有羥基的數(shù)目；
（2）核磁共振H譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂，說明A分子具有對稱結(jié)構(gòu)，在苯環(huán)的對位C上各含有1個-CH₂；
（3）醇羥基能夠催化氧化生成醛基或羧基，結(jié)合B的相對分子質(zhì)量比A小4可知B為中含有兩個醛基；
（4）根據(jù)關(guān)系式-HCO～2Ag計算出生成銀的物質(zhì)的量及質(zhì)量，將生成的有機物C為；
（5）B為，有機物F是有機物B的一種同分異構(gòu)體．1mol F與足量鈉反應(yīng)同樣生成氫氣22.4L，說明F含有2個羥基，則還應(yīng)有C≡C鍵．

解答 解：（1）標準狀況下22.4L氫氣的物質(zhì)的量為：$\frac{22.4L}{22.4L/mol}$=1mol，生成1mol氫氣需要消耗2mol-OH，A分子中含有羥基的數(shù)目為：$\frac{2mol}{1mol}$=2，
故答案為：2；
（2）芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂，其不飽和度為：$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，1個苯環(huán)的不飽和度為4，說明A分子中不含有其它不飽和結(jié)構(gòu)；核磁共振H譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，說明A分子具有對稱結(jié)構(gòu)，在苯環(huán)的對位C上各含有1個-CH₂，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A在Cu催化下可被氧氣氧化生成有機物B，B的相對分子質(zhì)量比A小4，則B分子中含有兩個醛基，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（4）1mol B（）與足量銀氨溶液充分反應(yīng)生成有機物C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)關(guān)系式-HCO～2Ag可知，1molB分子中含有2mol醛基，能夠置換出4molAg，置換出的銀的質(zhì)量為：108g/mol×4mol=432g，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：432；；

（5）B為，有機物F是有機物B的一種同分異構(gòu)體．1mol F與足量鈉反應(yīng)同樣生成氫氣22.4L，說明F含有2個羥基，則還應(yīng)有C≡C鍵，則對應(yīng)的同分異構(gòu)體為等，故答案為：．

點評 本題考查了有機推斷，為高考常見題型，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，明確常見有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式確定方法，試題知識點較多，充分考查了學(xué)生的分析能力及靈活應(yīng)用能力，難度中等．