Question

（15分）MMA既是一種高分子化合物（有機玻璃）的單體，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料�，F(xiàn)有三條制備高分子（MMA）的途徑，其流程下如：

（1）工業(yè)上將A和甲醇及過量硫酸一起，一步反應生成MMA，該反應的化學方程式為 。

（2）反應②是在500℃并有催化劑存在的條件下發(fā)生的，則其反應類型為： 。

（3）某物質既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，其分子中還有手性碳原子，并與互為同分異構體，則其物質結構簡式為： 。

（4）物質D的核磁共振氫譜有兩個峰，它與CO、CH3OH以物質的量之比1︰1︰1反應恰好生成MMA， 則D的結構簡式為 ，該方法的優(yōu)點是 。

（5）MMA和1丙醇反應制取甲基丙烯酸丙酯的化學方程式為： 。

（6）根據(jù)題中流程里提供的新信息，寫出由(CH3)2C＝CH2制備化合物

的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）(CH3)2C(OH)CN + CH3OH + H2SO4 →CH2＝C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4

【2分，寫“(NH4)2 SO4”不得分】（2）消去或氧化或裂解（1分）（3）HCOOCH(CH3)CH2CH3（2分）

（4）CH≡CCH3（2分） 原子利用率為100%（2分）

（5）+ CH3CH2CH2OH→+ CH3OH（2分）

（6）

（每步1分，共4分，對1步給1分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)反應①的生成物結構簡式可判斷，丙酮與HCN發(fā)生加成反應生成A，則A的結構簡式為(CH3)2C(OH)CN，A發(fā)生消去反應生成。反應中硫酸過量，因此生成MMA的化學方程式為(CH3)2C(OH)CN + CH3OH + H2SO4 →CH2＝C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4。

（2）MMA中含有碳碳雙鍵，則生成MMA的反應類型是消去或氧化或裂解。

（3）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有羥基。又能發(fā)生水解反應，說明還含有酯基，即是甲酸形成的酯基。且其分子中還有手性碳原子，因此符合條件的有機物結構簡式為HCOOCH(CH3)CH2CH3。

（4）物質D的核磁共振氫譜有兩個峰，它與CO、CH3OH以物質的量之比1︰1︰1反應恰好生成MMA， 則根據(jù)MMA的結構簡式并依據(jù)原子守恒可知D的分子式是C3H4，因此D的結構簡式為CH≡CCH3；由于在反應中反應物中的原子全部進入MMA中，所以其優(yōu)點是原子利用率為100%。

（5）MMA和1丙醇發(fā)生酯基交換反應生得到甲基丙烯酸丙酯，則反應的化學方程式為+ CH3CH2CH2OH→+ CH3OH。

（6）有機物合成一般常用逆推法，即要制備，則需要利用發(fā)生酯化反應得到。根據(jù)已知信息可判斷發(fā)生水解反應即可引入羧基。依次類推即可，則合成路線圖可設計為

。

考點：考查有機物制備與合成、有機反應類型、同分異構體判斷以及方程式書寫等