Question

【題目】聚異戊二烯橡膠（）具有與天然橡膠相似的化學(xué)組成、立體結(jié)構(gòu)和力學(xué)性能，具有良好的強(qiáng)度、黏性和彈性等，其合成路線如下圖：

已知：

①；

②同一碳原子上有兩個(gè)碳碳雙鍵時(shí)分子不穩(wěn)定。

（1）A既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的化學(xué)名稱(chēng)是__________，該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是______________。

（2）和氧氣作反應(yīng)物，溫度為110℃時(shí)除生成B外，還生成一種副產(chǎn)物F，其分子式為C6H6O，該物質(zhì)的水溶液遇FeCl3溶液顯紫色，那么物質(zhì)F不可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是_________。

a．加成反應(yīng) b．取代反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．縮聚反應(yīng)

（3）寫(xiě)出合成路線圖中有機(jī)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。

（4）寫(xiě)出D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式_____________。

（5）D的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有______種，其中核磁共振氫譜有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為3:3:2:1:1是______________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

Answer 1

【答案】 丙烯 碳碳雙鍵 c CH≡C-C(CH3)2OH CH2=CH-C(CH3)2OHCH2=CH-C(CH3)=CH2+H2O 4 CH3CH2CH(CH3)CHO

【解析】A既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，根據(jù)A的分子式可判斷A是丙烯，與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成。發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B能與乙炔發(fā)生已知信息①的反應(yīng)，則B是丙酮，C是HC≡C－C(CH3)2OH。C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D是CH2=CHC(CH3)2OH。D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚異戊二烯，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH=CH2。據(jù)此解答。

（1）A既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的化學(xué)名稱(chēng)是丙烯，該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵。

（2）和氧氣作反應(yīng)物，溫度為110℃時(shí)除生成B外，還生成一種副產(chǎn)物F，其分子式為C6H6O，該物質(zhì)的水溶液遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，即F是苯酚。a．苯酚含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)；b．苯酚含有酚羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)；c．苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)；d．苯酚含有酚羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，例如與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂。答案選c；

（3）根據(jù)以上分析可知有機(jī)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡C-C(CH3)2OH。

（4）D生成E是羥基的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH2=CH-C(CH3)2OHCH2=CH-C(CH3)=CH2+H2O。

（5）D的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，即結(jié)構(gòu)滿足C4H9CHO，由于丁基有4種，則滿足條件的有機(jī)物共有4種，其中核磁共振氫譜有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為3:3:2:1:1是CH3CH2CH(CH3)CHO。