Question

有機物E(C₃H₃Cl₃)是一種播前除草劑的前體，其合成路線如下圖。已知D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種可能，E分子中有3種不同類型的氯(不考慮空間異構(gòu))。試回答下列問題：

A B

  C D E

(1)利用題干中的信息推測有機物D的名稱是________。

(2)寫出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)①是________，反應(yīng)③是________。

(3)有機物E的同類同分異構(gòu)體共有________種(不包括E，不考慮空間異構(gòu))。

(4)試寫出反應(yīng)③的化學方程式________。

Answer 1

解析：本題應(yīng)采用逆推法解答：E是D發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物，分子中含有一個碳碳雙鍵，且有3種不同類型的氯，由此可得E的結(jié)構(gòu)簡式CH₂ClCCl===CHCl，D發(fā)生消去反應(yīng)生成的E只有一種可能結(jié)構(gòu)，所以D應(yīng)該是一種對稱結(jié)構(gòu)，D的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH₂Cl—CCl₂—CH₂Cl。由第②步反應(yīng)B通過加成反應(yīng)生成了CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl，推出B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂Cl—CH=== CH₂，進一步可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃—CH===CH₂。CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl通過反應(yīng)③得到C，這時應(yīng)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式判斷，C的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH₂===CCl—CH₂Cl。

答案：(1)1,2,2,3－四氯丙烷

(2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)

(3)5

(4)CH₂ClCHClCH₂Cl＋NaOHCH₂===CCl—CH₂Cl＋NaCl＋H₂O