Question

【題目】已知：

①

②

③苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新引入的取代基進(jìn)入的位置有顯著影響。

以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是____________________；

C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式是___________________；

（2）圖中“苯①②”省略了反應(yīng)條件。根據(jù)圖中已有的轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)仔細(xì)觀察苯環(huán)上原有取代基對(duì)新引入取代基進(jìn)入的位置的影響，試寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①_______________，②_______________。

（3）在上述關(guān)系圖中，共有_______步反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)。

Answer 1

【答案】 +CH3Cl+HCl +H2SO4+H2O 2

【解析】根據(jù)流程圖，最上面的一條合成路線可以逆推，B為間硝基甲苯，則A為硝基苯；苯與溴取代生成C，C為溴苯，溴苯與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)生成D，D為對(duì)溴苯磺酸，D與氫氣加成生成；最下面的一條合成路線，根據(jù)題干信息，結(jié)合中間的合成路線知，溴原子為對(duì)位定位基，因此首先發(fā)生溴與苯的取代反應(yīng)生成溴苯，在發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基溴苯，與氫氣加成后水解生成。

(1)硝基苯與一氯甲烷反應(yīng)生成B，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3Cl+HCl，C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為+H2SO4+H2O，故答案為：+CH3Cl+HCl；+H2SO4+H2O；

(2)根據(jù)上述分析，圖中“苯①②”中①②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：，，故答案為：；；

(3)在上述關(guān)系圖中，屬于還原反應(yīng)；屬于加成反應(yīng)，其余都是取代反應(yīng)，因此不屬于取代反應(yīng)有2個(gè)，故答案為：2。