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【題目】化合物G是治療心血管疾病的某種藥物的重要中間體。以烯烴A、芳香烴D為原料合成它的路線如圖所示,其中D的相對分子質量為92,C分子中核磁共振氫譜只有1個峰。

已知①同一個碳原子上有2個羥基時會自動脫去一個水分子。

1A的分子式為______,B的結構簡式為______, G中官能團名稱是________

2A→B的反應類型是__,F(xiàn)的名稱為________

3)寫出E→F的化學方程式____________

4E有多種同分異構體,其中屬于芳香族化合物的還有______,寫出核磁共振氫譜有3個峰的物質的結構簡式________

5)工業(yè)上由乙醛為原料合成CH3CH2CHClCOOH的路線圖如下

①寫出X的結構簡式_______

②試劑I_____,試劑Ⅱ及反應條件分別_____及加熱。

【答案】 C3H6 (CH3)2CHOH 羰基、碳碳雙鍵 加成反應 苯甲醛 9 CH3CH=CHCHO HCl O2、催化劑

【解析】試題分析:本題考查有機推斷和有機合成,主要考查有機物分子式的確定、官能團的識別、有機物的名稱、有機反應類型的判斷、有機物結構簡式和有機方程式的書寫、限定條件同分異構體數(shù)目的確定和書寫。A屬于烯烴,AH2O發(fā)生加成反應生成B,B屬于醇類;BO2Cu存在加熱時發(fā)生催化氧化反應生成C,C中含,C分子中核磁共振氫譜只有1個峰,C的結構具有較高的對稱性;D屬于芳香烴,D的相對分子質量為92,商余法”,9212=7……8,D的分子式為C7H8,D的結構簡式為;DCl2光照下發(fā)生側鏈上的取代反應生成E,ENaOH水溶液、加熱發(fā)生水解反應生成F;CF發(fā)生題給已知的反應生成G,根據G的結構簡式可逆推出,F的結構簡式為,C的結構簡式為C的結構簡式逆推出:B的結構簡式為(CH32CHOH,A的結構簡式為CH2=CHCH3;D、F的結構簡式和題給已知①,E的結構簡式為。

(1)A的結構簡式為CH2=CHCH3,A的分子式為C3H6。B的結構簡式為(CH32CHOH。根據G的結構簡式可觀察出,G中官能團名稱是碳碳雙鍵、羰基。

(2)A→BCH3CH=CH2H2O的加成反應。F的結構簡式為,F(xiàn)的名稱為苯甲醛。

(3)E→F的化學方程式為+2NaOH+2NaCl+H2O。

(4)E的結構簡式為,E的屬于芳香族化合物的同分異構體有:(1)苯環(huán)上有兩個取代基:-CH2Cl-Cl,兩個取代基有鄰、間、對三種位置關系,有3;(2)苯環(huán)上有三個取代基:-CH3和兩個-Cl,先固定2-Cl,有鄰、間、對三種、、再用-CH3分別代替苯環(huán)上H,依次有2、3、1種;E的屬于芳香族化合物的同分異構體有3+2+3+1=9。其中核磁共振氫譜有3個峰的物質的結構簡式為:

<>、。

(5)根據題給已知②,CH3CHOOH-/Δ條件下生成X,X的結構簡式CH3CH=CHCHO;對比XCH3CH2CHClCOOH的結構簡式,X合成CH3CH2CHClCOOH需要經過加成和氧化兩步反應,由于碳碳雙鍵、醛基都能發(fā)生氧化反應,X合成CH3CH2CHClCOOH,X先與HCl發(fā)生加成反應生成Y(CH3CH2CHClCHO),Y再發(fā)生氧化反應生成CH3CH2CHClCOOH。

①X的結構簡式為CH3CH=CHCHO。

②X→YXHCl的加成反應,試劑IHCl。Y→CH3CH2CHClCOOH為氧化反應,試劑IIO2,反應條件為催化劑及加熱。

練習冊系列答案
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(1)寫出該實驗中生成乙烯的化學方程式_________________________。

(2)甲同學認為:考慮到該混合液體反應的復雜性,溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應中有乙烯生成,且乙烯具有不飽和性,其理由正確的是_________________________。(填字母序號)

A.乙烯與溴水易發(fā)生取代反應 B.使溴水褪色的反應,未必是加成反應

C.使溴水褪色的物質,未必是乙烯 D.濃硫酸氧化乙醇生成乙醛,也會使溴水褪色

(3)乙同學經過細致觀察后認為試管中另一現(xiàn)象可證明反應中有乙烯生成,這個現(xiàn)象是________________________________。

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(2)相對于水洗,用濃HNO3洗滌的優(yōu)點是_______

(3)“濾液2”中過量的H2CrO4被N2H4還原為Cr3+,同時放出無污染的氣體,寫出反應的離子方程式____

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