Question

【題目】乙烯是基本的有機(jī)化工原料。用乙烯和常見(jiàn)的有機(jī)物可合成一種醚類(lèi)香料和一種縮醛類(lèi)香料，具體合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)：

已知：2ROH+，回答下列問(wèn)題

(1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______，中官能團(tuán)名稱(chēng)為__________。

(2)若為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；毎個(gè)分子中只含有1個(gè)氧原子，中氧元紫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13．1％，則⑥的反應(yīng)類(lèi)型是__________。

(3)寫(xiě)出苯乙醛與新的銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。

(4)請(qǐng)寫(xiě)出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。

i．含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)

ii．核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1

(5)若化合物為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大28，則能使溶液顯色的的所有同分異構(gòu)體共有________(不考慮立體異構(gòu))種。

(6)參照題中的合成路線，由2－氯丙烷經(jīng)如下步驟制。寫(xiě)出的反應(yīng)條件___________，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________，_________________。

Answer 1

【答案】 羥基 氧化反應(yīng) +2Ag（NH3）2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 9 氫氧化鈉的醇溶液，加熱

【解析】

乙烯在Ag和O2的條件下，被氧化成，則A為，與CO2反應(yīng)生成，再和B反應(yīng)根據(jù)已知：生成和C物質(zhì)，可推斷出B為，C為，從反應(yīng)④也可推出B為，D物質(zhì)被CrO3氧化成，再結(jié)合反應(yīng)⑤可推出D物質(zhì)為，據(jù)此作答。

根據(jù)上述分析可知，

(1)為環(huán)氧乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，為甲醇，其官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基，故答案為：；羥基；

（2）D能與金屬鈉反應(yīng)，且D分子中只有一個(gè)氧原子，即D中含有－OH，D屬于芳香族化合物，即D中含有苯環(huán)，D的相對(duì)分子質(zhì)量為1×16/13.1%=122，即D為苯甲醇，環(huán)氧乙烷與苯在AlCl3作用下發(fā)生反應(yīng)生成苯甲醇，苯甲醇被氧化成苯甲醛，即反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；

（3）苯乙醛與新的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其化學(xué)方程式：，故答案為：；

（4）核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1，說(shuō)明含有四種不同環(huán)境的氫，故取代后的苯環(huán)應(yīng)是對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、，故答案為：；

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色，可推出化合物E比苯甲醚多一個(gè)CH2，且含有一個(gè)酚羥基，則取代基在苯環(huán)上有兩種情況，一種是酚羥基和乙基，另一種是酚羥基和兩個(gè)甲基，同分異構(gòu)體如圖所示：此類(lèi)型有3種；采用“定一議二”思路可知，，此類(lèi)型有4種；，此類(lèi)型有2種，總共3+4+2=9種，故答案為：9；

（6）根據(jù)反應(yīng)②，推出生成目標(biāo)物原料是，根據(jù)路線①，用乙烯與O2在Ag作催化劑的條件下生成環(huán)氧乙烷，因此生成的原料是CH3CH=CH2，生成丙烯，用2－丙烷發(fā)生消去反應(yīng)，合成路線為，故答案為：氫氧化鈉的醇溶液，加熱；；。