Question

【題目】化合物H是一種著名的香料，某研究小組從苯出發(fā)，經(jīng)兩條路線(xiàn)合成化合物H。其中化合物D的分子式為C7H8 。

已知：I. RX＋Mg無(wú)水乙醇R－MgX (X為鹵素原子)

II.

III.

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法不正確的是________________________。

A．常溫下，化合物A為褐色、密度比水大的液體

B．化合物C能發(fā)生消去反應(yīng)

C．化合物D的一氯代物有4種

D．化合物E能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

（2）苯→D的化學(xué)方程式是___________________________________________。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________。

（4）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②1H-NMR譜顯示分子中含有四種不同環(huán)境的氫原子。

（5）設(shè)計(jì)以C和丙酮為原料制備H的合成路線(xiàn)（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選，且不超過(guò)四步）。_____

Answer 1

【答案】AD 和

【解析】

根據(jù)從苯出發(fā)合成H的第一條路線(xiàn)，根據(jù)反應(yīng)條件順推可知，A為；結(jié)合已知信息中的反應(yīng)條件順推可知B為；C為；根據(jù)從苯出發(fā)合成H的第二條路線(xiàn)，根據(jù)反應(yīng)條件順推可知，D為；E為；F為；F到G增加了4個(gè)碳原子，根據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及反應(yīng)條件，順推可知G為。

（1）A．常溫下，化合物A（）為無(wú)色油狀、密度比水大的液體，選項(xiàng)A不正確；

B．化合物C為，能發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，選項(xiàng)B正確；

C．化合物D為，分子中有四種不同環(huán)境的氫原子，其一氯代物有4種，選項(xiàng)C正確；

D．化合物E為，在氫氧化鈉的水溶液中能發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)D不正確；

答案選AD；

（2）苯→D是苯與一溴甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式是；

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(4) C為，其同分異構(gòu)體，根據(jù)限定條件①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知存在酚羥基，根據(jù)限定條件②1H-NMR譜顯示分子中含有四種不同環(huán)境的氫原子，可推出符合條件的同分異構(gòu)體為和；

（5）C為，與HBr反應(yīng)制得，在鎂和無(wú)水乙醚中作用生成，與丙酮反應(yīng)生成，酸化得到H的合成路線(xiàn)為。