Question

某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍。A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.32%。

（1）A的分子式是_________________。
（2）已知：
�。�（R1、R2、R3代表烴基）
ⅱ：

又知，A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，某些生成物（如H₂O等）已略去。

請(qǐng)回答：
① 步驟Ⅰ的目的是_____________；
② 若G為碳酸，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________；E的核磁共振氫譜中有_______個(gè)吸收峰（填數(shù)字）；
③ F→H的反應(yīng)類(lèi)型是____________________；
④ F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán)）請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________；
⑤ A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________；上述轉(zhuǎn)化中B→D的化學(xué)方程式是___________________。
（3）已知A的某種同分異構(gòu)體N具有如下性質(zhì)：
① N與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；
② N在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N與H₂在苯環(huán)側(cè)鏈上按照物質(zhì)的量之比1:1作用后的生成物不能發(fā)生消去反應(yīng)；
③ 在通常情況下，1mol N能與含1mol Br₂的濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；
④ N分子中苯環(huán)上的取代基上無(wú)支鏈。
請(qǐng)寫(xiě)出：N可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________（寫(xiě)一種即可）。
（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，完成從到的合成路線(xiàn)（用合成路線(xiàn)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。提示：
①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；
②合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂
（2）①保護(hù)酚羥基；②HCOOH；2；③縮聚反應(yīng)

④

⑤；

（3）（任意一個(gè)即可）
（4）