Question

【題目】卡托普利是治療各種原發(fā)性高血壓的藥物,其以乙烯為主要原料合成路線如下：

已知：R1-CHO+(R1、R2代表氫原子或烴基)。

回答下列問(wèn)題：

（1）E的名稱為________________，A中官能團(tuán)的名稱：______________________。

（2）反應(yīng)④的類型為________________，反應(yīng)③的條件為____________________。

（3）下列關(guān)于卡托普利說(shuō)法正確的是________

a．能發(fā)生取代反應(yīng) b．在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物中含有SO2

c．能與Na反應(yīng)生成氫氣 d．卡托普利的分子式為C9H16NO3S

（4）有機(jī)物H與F互為同系物(是與酯基相似的官能團(tuán)),但比F少一個(gè)碳原子,其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為6∶1∶1的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

（5）寫(xiě)出A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________。

（6）寫(xiě)出以物質(zhì)B和乙醛為主要原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)_________。

Answer 1

【答案】甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸) 醛基 加成反應(yīng) NaOH乙醇溶液加熱, 再酸化 abc \\ CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

【解析】

根據(jù)分子式可知：乙烯與一氧化碳、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)镃H3CH2CHO，則A為CH3CH2CHO； 根據(jù)題給信息可知，CH3CH2CHO與HCHO在堿性環(huán)境下，發(fā)生反應(yīng)生成CH2=C（CH3）-CHO，則B為CH2=C（CH3）-CHO；CH2=C（CH3）-CHO與氯化氫發(fā)生加成生成ClCH2-CH（CH3）-CHO, 然后該有機(jī)物被氧化為ClCH2-CH （CH3）-COOH，ClCH2-CH（CH3）-COOH發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化后生成CH2=C（CH3）-COOH，則E為CH2=C（CH3）-COOH；CH2=C（CH3）-COOH與CH3COSH發(fā)生加成生成有機(jī)物F。

（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）-COOH，該有機(jī)物為不飽和羧酸，包括碳碳雙鍵在內(nèi)的主碳鏈為3，編號(hào)從羧基開(kāi)始，名稱為2-甲基丙烯酸；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO，官能團(tuán)為醛基，故答案為：甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)；醛基；

（2）反應(yīng)④為CH2=C（CH3）-COOH與CH3COSH發(fā)生加成反應(yīng)生成；反應(yīng)③為ClCH2-CH（CH3）-COOH在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化后生成CH2=C（CH3）-COOH，故答案為：加成反應(yīng)；NaOH乙醇溶液加熱, 再酸化；

（3）卡托普利的分子式為C9H15NO3S，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中的官能團(tuán)為羧基、肽鍵和硫羥基，能夠與Na反應(yīng)，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)，燃燒生成二氧化碳、二氧化硫、氮?dú)夂退�，故選abc，故答案為：abc；

（4）有機(jī)物F為：，有機(jī)物H與F互為同系物，比F少一個(gè)碳原子，分子式為C5H8O3S，含有-COSR結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為6∶1∶1，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、，故答案為：、、；

（5）有機(jī)物A為CH3CH2CHO，CH3CH2CHO與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成丙酸鈉、氧化亞銅沉淀和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH H3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案為：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

（6）根據(jù)題給信息，有機(jī)物B為CH2=C（CH3）-CHO，與乙醛在堿性環(huán)境下發(fā)生反應(yīng)生成；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；被酸性高錳酸鉀溶液氧化為，最后該有機(jī)物與甲醇發(fā)生酯化生成，故答案為：

。