Question

蘋果酸廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑．1mol蘋果酸能中和2molNaOH、能與足量的Na反應生成1.5mol的H₂．質(zhì)譜分析測得蘋果酸的相對分子質(zhì)量為134，李比希法分析得知蘋果酸中ω（C）=35.82%、ω（H）=4.48%、ω（O）=59.70%，核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5種不同環(huán)境的H原子．
蘋果酸的人工合成線路如下：

已知：
①
②
（1）寫出蘋果酸的結構簡式

 

．
（2）C→D這一步反應的目的是

 

；由D生成E的化學方程式為

 

．
（3）上述合成線路中，涉及到的加成反應共有

 

步．
（4）蘋果酸消去一分子水后的產(chǎn)物與乙二醇發(fā)生縮聚反應，生成的高分子化合物可用于制造玻璃鋼．寫出生成的該高分子化合物反應的化學方程式

 

．

Answer 1

分析：1mol蘋果酸能中和2molNaOH，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出1.5molH₂，說明分子中含有3個-OH（包括-COOH），含C為

132×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，含O

134×59.70%

16

=5，則分子式為C₄H₆O₅，該分子中氫原子處于5種不同的化學環(huán)境，說明有5種不同的H原子，結構應為，則J為，I為，H為，由信息②可知E為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，C為CH₃COOH，D為Br-CH₂-COOH，E為HO-CH₂-COONa，F(xiàn)為HO-CH₂-COOH，G為HOOCCHO，結合對應物質(zhì)的結構和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：1mol蘋果酸能中和2molNaOH，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出1.5molH₂，說明分子中含有3個-OH（包括-COOH），含C為

132×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，含O

134×59.70%

16

=5，則分子式為C₄H₆O₅，該分子中氫原子處于5種不同的化學環(huán)境，說明有5種不同的H原子，結構應為，則J為，I為，H為，由信息②可知E為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，C為CH₃COOH，D為Br-CH₂-COOH，E為HO-CH₂-COONa，F(xiàn)為HO-CH₂-COOH，G為HOOCCHO，
（1）由以上分析可知蘋果酸為，故答案為：；
（2）C→D這一步反應的目的是引入鹵原子，D為Br-CH₂-COOH，E為HO-CH₂-COONa，由D生成E的化學方程式為Br-CH₂-COOH+2NaOH→HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：引入鹵原子； Br-CH₂-COOH+2NaOH→HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O；
（3）上述合成線路中，涉及到的加成反應的有EG的反應以及J生成蘋果酸的反應，共2步，故答案為：2；
（4）蘋果酸消去一分子水后的產(chǎn)物為，與乙二醇發(fā)生縮聚反應的方程式為n+n HO-CH₂CH₂-OH

一定條件

+（2n-1）H₂O，
故答案為：n+n HO-CH₂CH₂-OH

一定條件

+（2n-1）H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，難度較大，注意根據(jù)題給信息解答該題，題中E、G的反應為解答該題的突破口．