Question

【題目】光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑、反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去):

已知：

Ⅰ．（R，R’為烴基或氫）

Ⅱ． （R，R’為烴基）

（1）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

（2）B分子中所含官能團(tuán)的名稱為__________。

（3）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則EF的化學(xué)方程式為____________。

（4）由F到G的反應(yīng)類(lèi)型為__________。

（5）D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為__________。

（6）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②苯環(huán)上的一氧取代產(chǎn)物只有兩種。寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________。

（7）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:

_______________________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 水解（或取代）反應(yīng)

【解析】由D的結(jié)構(gòu)可知，A中含有苯環(huán)，A與CH3CHO反應(yīng)得到B，由物質(zhì)的分子式及信息Ⅰ，可推知A為，B為，B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到C，則C為．乙炔和羧酸X加成生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結(jié)合分子式可知，X為CH3COOH，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，故E為CH3COOCH=CH2，F(xiàn)為，G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

(1)通過(guò)以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(2)B為，B中官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；

(3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3COOCH=CH2，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(4)根據(jù)上述分析，由F到G的反應(yīng)類(lèi)型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；

(5)G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(6)C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解后產(chǎn)生酚羥基；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)位上有兩個(gè)取代基，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(7)以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH，要制備CH3COCOCOOH需要先制備或或，因此需要增長(zhǎng)碳鏈。乙醛在加熱條件下和稀NaOH溶液反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH和NaOH水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH(OH)COOH，然后催化氧化生成CH3COCOCOOH，所以其合成路線為，故答案為：。