Question

14．完全燃燒0.1mol某烴，將燃燒后的產(chǎn)物通過濃H ₂SO ₄后再通過堿石灰，發(fā)現(xiàn)前者增重 10.8g，后者增重 39.6g，求該烴的分子式．在一定條件下，該烴能和液溴反應(yīng)，但不能使溴的CCl ₄溶液褪色；它還能被KMnO ₄（H ⁺）溶液氧化，0.01mol氧化產(chǎn)物恰好和0.5mol/L的NaOH溶液40mL完全反應(yīng)，寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡式和名稱；若苯環(huán)上的一溴代物只有二種，確定是什么烴？

Answer 1

分析 將燃燒后的產(chǎn)物通過濃H ₂SO ₄后再通過堿石灰，發(fā)現(xiàn)前者增重 10.8g，后者增重 39.6g，分別為水、二氧化碳的質(zhì)量，可計算0.1mol烴含有C、H數(shù)目，進而確定有機物分子式，該烴能和液溴反應(yīng)，但不能使溴的CCl ₄溶液褪色，說明不含碳碳雙鍵；它還能被KMnO ₄（H ⁺）溶液氧化，應(yīng)為苯的同系物，0.01mol氧化產(chǎn)物恰好和0.5mol/L的NaOH溶液40mL完全反應(yīng)，則1mol有機物與2mol氫氧化鈉反應(yīng)，說明生成2個羧基，結(jié)合苯環(huán)上的一溴代物只有二種確定有機物的結(jié)構(gòu)簡式，

解答 解：濃H ₂SO ₄吸收的是H ₂O，其物質(zhì)的量為：$\frac{10.8}{18/mol}$=0.6 mol；即H原子為1.2 mol，堿石灰吸收的是CO ₂，其物質(zhì)的量為 $\frac{39.6}{44/mol}$=0.9 mol，因為0.1 mol烴中含有0.9 mol C原子，1.2 mol H原子，所以烴的分子式為C₉H₁₂．它能被KMnO ₄（H ⁺）溶液氧化，又符合C _nH _2n-6的通式，判斷該烴為苯的同系物，此外能與液溴反應(yīng)，但不能使溴的CCl ₄溶液褪色，就進一步確定為苯的同系物．
又因為0.01 mol氧化產(chǎn)物恰好和0.5 mol/L的NaOH溶液40 mL完全中和，故為二元酸，因此原物質(zhì)是帶有兩個側(cè)鏈的苯的同系物，可能是 （間甲乙苯）、（對甲乙苯），由于苯環(huán)上的一溴代物只有兩種同分異構(gòu)體，故該烴只能是 ，對甲乙苯．
答：該烴的分子式為C₉H₁₂，該烴的結(jié)構(gòu)簡式和名稱分別為，（間甲乙苯）、（對甲乙苯），苯環(huán)上的一溴代物只有二種，應(yīng)為．

點評 本題主要考查了有機物的推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力和計算能力，難度不大，利用元素守恒，根據(jù)計算推斷有機物是解題關(guān)鍵，答題時注意常見官能團的性質(zhì)的應(yīng)用以及有機物的結(jié)構(gòu)．