Question

【題目】近來(lái)，鄭州大學(xué)藥學(xué)院某研究小組合成出具有抗腫瘤活性的化合物X，其合成路線如下圖所示：

已知：

a.R-SH+R’Cl→RS-R’

b

c

請(qǐng)回答：

（1）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________，推測(cè)E和ClCH2COCl反應(yīng)得到化合物F的過(guò)程中， 二氯甲烷(CH2Cl2)是反應(yīng)的溶劑，那(CH3CH2)3N的作用是_________________。

（2）下列說(shuō)法正確的是___________________。

A. 化合物D可與鈉反應(yīng)

B. 上述生成B、F、化合物X的反應(yīng)均為取代反應(yīng)

C. 1 mol 化合物B可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

D. 化合物X分子式為C18H18N6OS2

（3）A→B的化學(xué)方程式為__________________________________。

（4）寫出同時(shí)符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。

①紅外光譜顯示分子中含有一個(gè)甲基，1H-NMR譜圖顯示苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；

②分子能水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（5）設(shè)計(jì)以甲苯、甲醇為原料合成化合物（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）________________________________。

Answer 1

【答案】 三乙胺中和反應(yīng)得到的HCl ABD

【解析】

X由D、F反應(yīng)得到，根據(jù)題給信息中a反應(yīng)及D、F的分子式分析得，D為，F為；E與ClCH2COCl反應(yīng)生成F，則E為；根據(jù)C到D的反應(yīng)條件及分子式的變化，結(jié)合題給信息中c反應(yīng)知，C為；根據(jù)B的分子式及生成C的條件分析，B為；A與NH2NH2反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式分析A為。

（1）X由D、F反應(yīng)得到，根據(jù)題給信息中a反應(yīng)及D、F的分子式分析得，D為，F為；E與ClCH2COCl反應(yīng)生成F，則E為，同時(shí)生成HCl，則(CH3CH2)3N的作用是中和反應(yīng)生成的HCl；故答案為：；中和反應(yīng)生成的HCl；

（2）A. 化合物D為，其中含有硫醇基-SH，可以與鈉反應(yīng)，故A正確；

B. 比較反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)變化，可以知上述生成B、F、化合物X的反應(yīng)均為取代反應(yīng)，故B正確；

C. B為，結(jié)構(gòu)中N=N鍵和苯環(huán)中的碳碳鍵均可以與氫氣加成，而C=O鍵不能加成，則1 mol 化合物B可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D. 根據(jù)X的結(jié)構(gòu)分析X分子式為C18H18N6OS2，故D正確；故答案為：ABD；

（3）根據(jù)上述分析，A→B的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（4）①紅外光譜顯示分子中含有一個(gè)甲基，1H-NMR譜圖顯示苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；則苯環(huán)上有2個(gè)取代基處于對(duì)位上；

②分子能水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，取代基中有醛基和肽鍵或酯基，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（5）根據(jù)題給信息中c反應(yīng)，結(jié)合目標(biāo)產(chǎn)物和原料的結(jié)構(gòu)逆分析得，產(chǎn)物可由還原得到，而可由發(fā)生酯化反應(yīng)得到，而對(duì)硝基苯甲酸可由對(duì)硝基甲苯氧化得到，對(duì)硝基甲苯可由甲苯在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)得到，故合成路線為：，故答案為：。