Question

（2012?淄博一模）普魯卡因是常見麻醉劑，其合成路線如下：

回答以下問題：
（1）化合物IV的分子式

C₉H₁₀NO₂Cl

，該化合物所含的官能團有：氨基、

氯原子

、

酯基

（填名稱）．
（2）化合物Ⅱ（HOCH₂ CH₂Cl）與氫氧化鈉水溶液反應的化學方程式為

HOCH₂CH₂Cl+NaOH

水

HOCH₂CH₂OH+NaCl或HOCH₂CH₂Cl+H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+HCl

．
（3）化合物I→化合物Ⅲ的反應類型是

酯化反應或取代反應

．
（4）普魯卡因在酸性條件下的水解生成產(chǎn)物的一種同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式判斷有機物的分子式和含有的官能團；
（2）HOCH₂ CH₂Cl中含有-Cl，可在堿性條件下水解生成-OH；
（3）根據(jù)官能團的轉(zhuǎn)化判斷反應類型；
（4）的同分異構(gòu)體可氧化生成化合物Ⅰ，應含有硝基和甲基．

解答：解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物IV的分子式為C₉H₁₀NO₂Cl，所含的官能團有：氨基、氯原子、酯基，
故答案為：C₉H₁₀NO₂Cl；氯原子；酯基；
（2）HOCH₂ CH₂Cl中含有-Cl，可在堿性條件下水解生成-OH，反應的方程式為HOCH₂CH₂Cl+NaOH

水

HOCH₂CH₂OH+NaCl或HOCH₂CH₂Cl+H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+HCl，
故答案為：HOCH₂CH₂Cl+NaOH

水

HOCH₂CH₂OH+NaCl或HOCH₂CH₂Cl+H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+HCl；
（3）化合物I→化合物Ⅲ的反應生成酯基，為酯化反應或取代反應，
故答案為：酯化反應或取代反應；
（4）的同分異構(gòu)體可氧化生成化合物Ⅰ，應含有硝基和甲基，且為對位位置，為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，是高考中的常見考點之一，試題基礎(chǔ)性強，難易適中．有利于鞏固學生對基礎(chǔ)知識的理解，調(diào)動學生的學習興趣．