Question

【題目】辣椒素是辣椒的活性成分，可以預(yù)防心臟病，也能緩解肌肉關(guān)節(jié)疼痛．辣椒素中酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)如圖(R為烴基)．其中一種辣椒素酯類(lèi)化合物J的合成路線如下：

已知：

①A、B和E為同系物，其中B的相對(duì)分子質(zhì)量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰；

②化合物J的分子式為C15H22O4；

③R1CHO+R2CH2CHO +H2O

回答下列問(wèn)題：

(1)G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_____________________。

(2)由A和B生成C的化學(xué)方程式為_______________________________________。

(3)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_____________，D的化學(xué)名稱(chēng)為_____________________。

(4)由H生成I的化學(xué)方程式為_____________________。

(5)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。

(6)G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有____種(不含立體異構(gòu))，核磁共振氫譜顯示2組峰的是_____________________。(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)．

Answer 1

【答案】醚鍵和（酚）羥基 （CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O 加成（或還原）反應(yīng) 4，4-二甲基-1-戊醇 8

【解析】

由題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D氧化得到E、E氧化得到F，則D中存在-CH2OH結(jié)構(gòu)，E含有-CHO，F含有-COOH，F與I反應(yīng)得到J，J的分子式為C15H22O4，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知F為C6H13COOH；A、B和E為同系物，B的相對(duì)分子質(zhì)量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCHO、B為CH3CHO，則C為（CH3）3CCH=CHCHO，D為（CH3）3CCH2CH2CH2OH，E為（CH3）3CCH2CH2CHO，F為（CH3）3CCH2CH2COOH；G與氯氣光照發(fā)生側(cè)鏈烴基上取代反應(yīng)生成H，H在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng) I，可知I為、G為、H為、J為。

（1）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為醚鍵和（酚）羥基，故答案為：醚鍵和（酚）羥基；

(2)由A和B生成C的反應(yīng)為（CH3）3CCHO和CH3CHO發(fā)生信息③反應(yīng)生成（CH3）3CCH=CHCHO，反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O，故答案為：（CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O；

(3)由C生成D的反應(yīng)為（CH3）3CCH=CHCHO一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH3）3CCH2CH2CH2OH；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCH2CH2CH2OH，系統(tǒng)命名的名稱(chēng)為4，4-二甲基-1-戊醇，故答案為：加成（或還原）反應(yīng)；4，4-二甲基-1-戊醇；

(4)由H生成I的反應(yīng)為與氫氧化鈉反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)（CH3）3CCH2CH2COOH 與在濃硫酸作用下加入反應(yīng)生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（6）G為，其同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，可以含有2個(gè)-CH2OH且處于對(duì)位，或含有2個(gè)-OCH3且處于對(duì)位，可以含有4個(gè)取代基，為2個(gè)-OH、2個(gè)-CH3，當(dāng)2個(gè)甲基相鄰時(shí)，另外2個(gè)-OH分別與甲基相鄰，或分別與甲基處于間位，當(dāng)2個(gè)甲基處于間位時(shí)，另外2個(gè)-OH處于對(duì)位且分別與甲基相鄰、相間，當(dāng)2個(gè)甲基對(duì)位時(shí)，2個(gè)-OH分別與2個(gè)甲基相鄰且2個(gè)羥基處于對(duì)位，或者2個(gè)羥基處于對(duì)位，或者2個(gè)-OH均與1個(gè)甲基相鄰，故符合條件的同分異構(gòu)共有8種；核磁共振氫譜顯示2組峰的是，故答案為：8；。