Question

已知碳碳雙鍵可以被臭氧氧化：

有機物A可以發(fā)生如下圖所示的變化，其中E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，M的分子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(2)A～M中，互為同系物的是________(填字母代號)。
(3)B的同分異構(gòu)體中，具有鏈狀結(jié)構(gòu)的酯類物質(zhì)有________種，請寫出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：________。
(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。
①F―→G：______________________。
②C＋L―→M：______________________。

Answer 1

由A的分子式為C₇H₁₂O₃判斷A的結(jié)構(gòu)中存在一個酯基，再由其水解產(chǎn)物C的分子式為C₃H₈O₂，可以得到B的分子式為C₄H₆O₂。由于C中的碳原子已經(jīng)完全飽和，故C為醇，B為羧酸。B可能的結(jié)構(gòu)簡式：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C(CH₃)COOH，前兩種物質(zhì)中碳碳雙鍵被臭氧氧化所得到的物質(zhì)均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不合題意。CH2=C(CH₃)COOH被臭氧氧化可以得到HCHO和CH₃COCOOH。CH₃COCOOH不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH₃)COOH，D為HCHO，E為CH₃COCOOH。E與H₂發(fā)生加成反應(yīng)得到F，F(xiàn)為CH₃CH(OH)COOH。G也可以被臭氧氧化，判斷F到G為消去反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH。G被臭氧氧化后得到HCHO和OHCCOOH，即H為OHCCOOH，H再被氧化得到HOOCCOOH。由于M分子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，判斷C為二元醇，且其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH。由B和C的結(jié)構(gòu)確定A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH₃)COOCH₂CH₂CH₂OH。