Question

7．分子式為C₁₀H₁₂O₂，結構中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個鏈狀取代基，能與NaOH溶液反應，而不與NaHCO₃反應的有機化合物有（不考慮立體異構）（　　）

• A． 10種
• B． 11種
• C． 12種
• D． 13種

Answer 1

分析 能與NaOH溶液反應，而不與NaHCO₃反應，說明其分子中含有-COO-，分子式為C₁₀H₁₂O₂的不飽和度為$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，苯環(huán)和酯基的不飽和度為5，
分子式為C₁₀H₁₂O₂可以看成用苯基取代飽和一元酯C₄H₈O₂上的1個氫原子，而形成酯的羧酸與醇的碳原子總數(shù)為4，討論羧酸與醇含有的碳原子，判斷形成該酯的羧酸與醇的同分異構體種數(shù)確定酯的種類，然后判斷其一元取代產(chǎn)物種類．

解答 解：能與NaOH溶液反應，而不與NaHCO₃反應，說明其分子中含有-COO-，分子式為C₁₀H₁₂O₂的不飽和度為$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，苯環(huán)和酯基的不飽和度為5，分子式為C₁₀H₁₂O₂可以看成用苯基取代飽和一元酯C₄H₈O₂上的1個氫原子，
若為甲酸和丙醇酯化，甲酸有1種，丙醇有2種，形成的酯有2種：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂；
若為乙酸和乙醇酯化，乙酸有1種，乙醇有2種，形成的酯有2種：CH₃COOCH₂CH₃；
若為丙酸和甲醇酯化，丙酸有1種，甲醇有1種，形成的酯有2種：CH₃CH₂COOCH₃；
用苯基取代分子中的氫原子分別有7種、3種、3種，共13種產(chǎn)物符合題意，故選D．

點評 本題考查同分異構體的書寫與判斷，難度中等，關鍵是形成酯的羧酸與醇的同分異構體的判斷以及分子式為C₁₀H₁₂O₂可以看成用苯基取代飽和一元酯C₄H₈O₂上的1個氫原子，注意利用數(shù)學法進行計算．