Question

【題目】某芳香酯I的合成路線(xiàn)如下：

已知以下信息：

①A~I均為芳香族化合物，B苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；D的相對(duì)分子質(zhì)量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。

② ③

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為____________，G中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)有____________________，E的名稱(chēng)是______________________________。

（2）B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________。

（3）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________。

（4）符合下列要求A的同分異構(gòu)體還有_______________種。

①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2 ②芳香族化合物

（5）據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線(xiàn)流程圖示如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。

_________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) (酚)羥基、羧基 4-氯(或?qū)β?/span>)甲苯 13

【解析】由已知A-I均為芳香族化合物，A的分子式為C8H10O，則A的側(cè)鏈為飽和結(jié)構(gòu)，A催化氧化生成B，B苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A只含一個(gè)取代基且含有醇羥基，B分子中含有苯環(huán)和側(cè)鏈-CH2CHO結(jié)構(gòu)，故B為，A為；又因?yàn)锽能發(fā)生類(lèi)似信息③的反應(yīng)生成C，則C為；D的相對(duì)分子質(zhì)量比C大4，則1molC與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1molD，故D為；E的核磁共振氫譜有3組峰，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，且氯原子應(yīng)位于甲基的對(duì)位，故E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為；F在濃NaOH溶液加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下生成成G，則G為；G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I為。

（1）由上述分析可得，A→B為：催化氧化生成，屬于氧化反應(yīng)；G為所含官能團(tuán)為羧基和酚羥基；E為，名稱(chēng)為：4-氯甲苯(或?qū)β燃妆?/span>)。

（2）B為，分子中含有醛基，能夠與與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，醛基被氧化，生成羧酸銨、單質(zhì)銀等，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

（3）由前面的分析知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（4）A的同分異構(gòu)體符合下列要求：①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2，說(shuō)明該有機(jī)物分子中含有羥基；②芳香族化合物，則有機(jī)物分子中含有苯環(huán)，滿(mǎn)足條件的有機(jī)物分子中可能含有的側(cè)鏈為如下幾種情況(其中不包括A)：Ⅰ.-CH(OH)CH3，Ⅱ.-OH和-CH2CH3，Ⅲ. -CH2OH和-CH3，Ⅳ.1個(gè)-OH和2個(gè)-CH3；其中Ⅰ有1種結(jié)構(gòu)，Ⅱ、Ⅲ都有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，Ⅳ：如圖所示：、、、、、，共有6種結(jié)構(gòu)，根據(jù)以上分析可知，滿(mǎn)足條件的有機(jī)物總共有：1+3+3+6=13種。

（5）由上述流程中A→B→C的轉(zhuǎn)化得到啟發(fā)，以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，首先乙醇催化氧化生成乙醛，然后乙醛發(fā)生類(lèi)似信息③的反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，最后與氫氣加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成路線(xiàn)流程圖為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。