Question

9．芳香族化合物A的分子式為C₁₆H₁₆，能使Br₂的CCl₄溶液和稀冷KMnO₄溶液褪色，在溫和條件下可以跟H₂以1：1催化加成；若A用KMnO₄酸性溶液氧化，則僅得到一種二元酸B．B分子中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，其原子個數比為1：2．A的結構簡式為；B的結構簡式為；與A含有相同種類和數目的官能團（包括苯環(huán)）、且苯環(huán)上取代基位置和數量也相同的同分異構體有多種，寫出其中任意一種的結構簡式（不包括原化合物，不考慮立體異構）．

Answer 1

分析 芳香族化合物A的分子式為C₁₆H₁₆，若A用KMnO₄酸性溶液氧化，則僅得到一種二元酸B，A應為對稱結構，不飽和度為$\frac{2×16+2-16}{2}$=9，能使Br₂的CCl₄溶液和稀冷KMnO₄溶液褪色，在溫和條件下可以跟H₂以1：1催化加成，含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，B分子中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，其原子個數比為1：2，則A中苯環(huán)含有甲基，且與碳碳雙鍵處于對位位置，故A的結構簡式為：，B為，據此解答．

解答 解：芳香族化合物A的分子式為C₁₆H₁₆，若A用KMnO₄酸性溶液氧化，則僅得到一種二元酸B，A應為對稱結構，不飽和度為$\frac{2×16+2-16}{2}$=9，能使Br₂的CCl₄溶液和稀冷KMnO₄溶液褪色，在溫和條件下可以跟H₂以1：1催化加成，含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，B分子中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，其原子個數比為1：2，則A中苯環(huán)含有甲基，且與碳碳雙鍵處于對位位置，故A的結構簡式為：，B為，與A含有相同種類和數目的官能團（包括苯環(huán)）、且苯環(huán)上取代基位置和數量也相同的同分異構體有多種，其中任意一種的結構簡式為：等，
故答案為：；；．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生的分析推理能力，需要學生熟練掌握不飽和烴及苯同系物的性質，難度中等．