實(shí)驗(yàn)室制取苯甲酸甲酯用苯甲酸和甲醇為原料，已知苯甲酸、甲醇、苯甲酸甲酯、濃硫酸的有關(guān)性質(zhì)如下表所示：

名稱

密度/g·cm-3

沸點(diǎn)/℃

溶解性

苯甲酸

1.265 9

249

微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑

甲醇

0.791 5

64.65

易溶于水、易溶于有機(jī)溶劑

苯甲酸甲酯

1.093 7

199

難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑

硫酸

1.834

338

易溶于水

(1)某同學(xué)用如下圖一所示的裝置制備苯甲酸甲酯，結(jié)果發(fā)現(xiàn)錐形瓶中沒有收集到苯甲酸甲酯，原因是____________________________________________________________________。

(2)該同學(xué)在分析實(shí)驗(yàn)失敗的原因后，決定改用圖二的裝置進(jìn)行，向燒瓶中加入濃硫酸、15 g苯甲酸、20 mL甲醇和_________________，冷卻水從_________________處進(jìn)。

(3)反應(yīng)一段時間后，取下燒瓶，冷卻后向其中加入一定量的水，分液，將分液漏斗_________________ (填“上”或“下”)層中的液體移入裝有少量固體碳酸鈉的錐形瓶中，過濾，碳酸鈉的作用是_________________。

(4)將濾液倒入蒸餾裝置中進(jìn)行蒸餾，溫度計應(yīng)如何放置______________________________。

(5)將得到的苯甲酸甲酯進(jìn)行稱量，質(zhì)量為13.6 g，則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為_________________。

(1)酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，反應(yīng)體系中甲醇的沸點(diǎn)低，會先蒸發(fā)出來 

(2)碎瓷片  a 

(3)下  與苯甲酸反應(yīng)，以除去苯甲酸 

(4)水銀球置于蒸餾燒瓶支管開口稍下的位置，但不與溶液接觸 

(5)81.3%

解析：解本題首先要弄清楚制備苯甲酸甲酯的實(shí)驗(yàn)原理，找到反應(yīng)物的狀態(tài)和反應(yīng)條件。由于甲醇的沸點(diǎn)比苯甲酸甲酯要低得多，甲醇會首先揮發(fā)，因此采用圖一的裝置會失敗。圖二，冷凝管的作用顯然是讓蒸發(fā)出的甲醇回流，繼續(xù)與苯甲酸反應(yīng)，制得的苯甲酸甲酯與苯甲酸、甲醇、硫酸形成混合物。要使之分離，再根據(jù)溶解性，應(yīng)采取分液、蒸餾的方法。通過分液，除去硫酸和甲醇，再通過與碳酸鈉作用，使苯甲酸生成苯甲酸鈉，然后蒸餾出苯甲酸甲酯。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)．表格中給出了一些物質(zhì)的物理常數(shù)，請回答下列問題：
物質(zhì) 室溫下色、態(tài) 密度（g/ml） 熔點(diǎn)（℃） 沸點(diǎn)（℃）
苯甲酸 白色固體 1.2659 122 249
甲醇 無色液體 0.7915 -97.8 64.65
苯甲酸甲酯 無色液體 1.0888 -12.3 199.6
乙酸 無色液體 \ 16.6 117.9
乙醇 無色液體 \ -117.3 78.5
乙酸乙酯 無色液體 \ 83.6 77.1
（1）乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法常采用如下反應(yīng)：

CH3COOH+C2H5OH 
濃H2SO4
△
CH3COOC2H5+H2O
圖1為課本上制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，
①在制取乙酸乙酯時，為提高原料乙酸的利用率所采取的措施有：增大乙醇的濃度；使用濃硫酸作催化劑和吸水劑，使平衡正向移動；
不斷小火加熱蒸出產(chǎn)品乙酸乙酯（三者中其沸點(diǎn)最低），使平衡不斷正向移動，提高原料利用率
不斷小火加熱蒸出產(chǎn)品乙酸乙酯（三者中其沸點(diǎn)最低），使平衡不斷正向移動，提高原料利用率
等．
②在裝置B部分，導(dǎo)管不能伸入溶液中的原因是
防止倒吸
防止倒吸
；用飽和Na2CO3溶液而不用NaOH溶液來接收乙酸乙酯的原因是
NaOH溶液會使乙酸乙酯水解
NaOH溶液會使乙酸乙酯水解
．
③反應(yīng)結(jié)束后從所得混合溶液中分離出乙酸乙酯所用的儀器是
分液漏斗
分液漏斗
，因乙酸乙酯易揮發(fā)，所以在振蕩操作過程中要注意
放氣操作
放氣操作
．
（2）實(shí)驗(yàn)室用苯甲酸和甲醇反應(yīng)制取苯甲酸甲酯時用了圖2所示裝置（畫圖時省略了鐵夾、導(dǎo)管等儀器）：
①實(shí)驗(yàn)室制備苯甲酸甲酯的化學(xué)方程式為：
．
②此裝置中的冷凝管起著冷凝回流的作用，水流應(yīng)從
a
a
口進(jìn)入冷凝效果好（選填“a”或“b”）；試簡要分析實(shí)驗(yàn)室制取苯甲酸甲酯為什么不同樣使用制取乙酸乙酯的裝置的原因：
原料甲醇的沸點(diǎn)低于苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)，如果還是使用制備乙酸乙酯的發(fā)
生裝置，首先會使原料大量蒸餾出去，實(shí)驗(yàn)效率大大降低
原料甲醇的沸點(diǎn)低于苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)，如果還是使用制備乙酸乙酯的發(fā)
生裝置，首先會使原料大量蒸餾出去，實(shí)驗(yàn)效率大大降低
．

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科目：高中化學(xué) 來源：2012-2013學(xué)年江西南昌八一、洪都中學(xué)、南昌十五中高二5月化學(xué)卷（帶解析） 題型：實(shí)驗(yàn)題

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)
甲醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)／℃
64.7
249
199.6
I. 合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在圓底燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度約0.79g ? mL－1) ，再小心加入3 mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。
（1）濃硫酸的作用是_________________________________；若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O，寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式：_________________________________________________。
（2）甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了如圖三套實(shí)驗(yàn)室制取苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用      裝置（填：甲、乙、丙）。

II. 粗產(chǎn)品的精制
（3）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請根據(jù)流程圖填入恰當(dāng)操作方法的名稱：操作I為     ，操作II為        。
（4）以上流程圖中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機(jī)層，其具體操作是
_____________________________________________________。
（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_________________________。

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科目：高中化學(xué) 來源：2013-2014學(xué)年山西省四校高三第四次聯(lián)考理綜化學(xué)試卷（解析版） 題型：實(shí)驗(yàn)題

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)和相對分子質(zhì)量如表：

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點(diǎn)／℃

64.7

249

199.6

相對分子質(zhì)量

32

122

136

 

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20mL 甲醇（密度約0.79g/mL） ，再小心加入3mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

（1）該反應(yīng)中濃硫酸的作用?????? ，若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O，寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式：?????????? ，甲醇過量的原因???????????????? 。?

（2）如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是?????? 。

（3）甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了如圖三套實(shí)驗(yàn)室制取苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的特點(diǎn)，最好采用???????? 裝置（填“甲”、“乙”、“丙”）。 ??

Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請根據(jù)流程圖填入恰當(dāng)操作方法的名稱：操作I為???? ，操作II為????? 。

（5）以上流程圖中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機(jī)層，其具體操作是??????????????? 。

（6）苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為???????? 。

 

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科目：高中化學(xué) 來源：2014屆江西南昌八一、洪都中學(xué)、南昌十五中高二5月化學(xué)卷（解析版） 題型：實(shí)驗(yàn)題

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點(diǎn)／℃

64.7

249

199.6

I. 合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度約0.79g ? mL－1) ，再小心加入3 mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

（1）濃硫酸的作用是_________________________________；若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O，寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式：_________________________________________________。

（2）甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了如圖三套實(shí)驗(yàn)室制取苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用      裝置（填：甲、乙、丙）。

II. 粗產(chǎn)品的精制

（3）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請根據(jù)流程圖填入恰當(dāng)操作方法的名稱：操作I為     ，操作II為        。

（4）以上流程圖中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機(jī)層，其具體操作是

_____________________________________________________。

（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_________________________。

 

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