Question

（本題共8分）

許多有機化合物具有酸堿性。

完成下列填空：

(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強到弱的順序為：_____________________________________。苯胺（）具有______。（相同“酸性”、“堿性”或“中性”）

(2)常常利用物質(zhì)的酸堿性分離混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四種物質(zhì)，其分離方案如下圖：

已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。

A、B、C分別是：A_______ B_________ C_____________

上述方案中，若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質(zhì)分開，則應加入________。

(3)欲將轉(zhuǎn)化為，則應加入____________。

 

Answer 1

(1)苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇 堿性

(2)NaOH溶液或Na2CO3溶液 CO2 鹽酸 NaHCO3溶液 (3)H2O

【解析】

試題分析：(1)根據(jù)羥基氫原子的活潑性可知，苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強到弱的順序為苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；氨基是堿性基團，因此苯胺顯堿性。

(2)苯甲醇和苯胺均與堿液不反應，因此首先利用NaOH溶液或Na2CO3溶液將四種物質(zhì)分為兩類。苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水，因此有機溶劑萃取后水層是苯甲酸鈉和苯酚鈉的混合液，而有機層是苯甲醇和苯胺的混合液。苯胺顯堿性，因此可以加入鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽與苯甲醇分離，即物質(zhì)4是苯甲醇。苯胺形成的鹽再與氫氧化鈉反應又轉(zhuǎn)化為苯胺，即物質(zhì)3是苯胺。根據(jù)酸性強弱順序可知，向苯酚鈉和苯甲酸鈉的混合液中通入CO2即可將苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚，即物質(zhì)2是苯酚。鹽酸的酸性強于苯甲酸，所以向苯甲酸鈉的溶液中加入鹽酸可以生成苯甲酸，即物質(zhì)1是苯甲酸。苯甲酸的酸性強于碳酸，而碳酸強于苯酚，所以若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質(zhì)分開，則應加入NaHCO3溶液即可。

(3)將轉(zhuǎn)化為，其中不能生成酚羥基，因此不能加入酸。醇羥基顯中性，因此可以利用醇鈉與水反應可轉(zhuǎn)化為醇羥基，則應加入H2O。

考點：考查羥基氫原子活潑性比較以及有機物分離與提純方案設(shè)計