Question

【題目】鹽酸氨柔比星是臨床主要用于治療癌癥的藥物。F是合成鹽酸氨柔比星的三種中間體之一，其合成路線如下：

(1)化合物A中含氧官能團(tuán)有____________________（寫名稱）。

(2)化合物D的分子式為C12H14O2，請(qǐng)寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。

(3)B→C的反應(yīng)類型是________________。

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。

Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

Ⅱ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)請(qǐng)寫出以為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程例見(jiàn)本題題干。____________。

Answer 1

【答案】醚鍵、羧基 加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))

【解析】

(1)化合物A中含氧官能團(tuán)有醚鍵、羧基。答案為：醚鍵、羧基

(2)從D的分子式看，C→D為消去反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)B→C為羰基的加成反應(yīng)，其反應(yīng)類型是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；

(4)同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基或甲酸酯基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；Ⅱ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，盡可能考慮分子對(duì)稱。由以上條件，可得出該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)為：；

(5)根據(jù)已知信息以為原料制備的合成路線為：。