Question

4．核磁共振（NMR）是研究有機物結構的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一個結構中的等性氫原子的¹H-NMR譜中都給出了相應的峰（信號），譜中峰的強度與結構中的等性氫原子數(shù)成正比．現(xiàn)有某種有機物，通過元素分析得到的數(shù)據(jù)為C：85.71%，H：14.29%（質(zhì)量分數(shù)），質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明它的相對分子質(zhì)量為84．
（1）該化合物的分子式為C₆H₁₂．
（2）已知該物質(zhì)可能存在多種結構，A、B、C是其中的三種，請根據(jù)下列要求填空：
①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個甲基，則A的可能結構有7種（不考慮立體異構）．
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個信號，則B的結構簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
③C是環(huán)狀化合物，¹H-NMR譜中也只有一個信號，則C的結構簡式為：．

Answer 1

分析 （1）該有機物的相對分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分數(shù)85.71%，H的質(zhì)量分數(shù)14.29%，二者質(zhì)量分數(shù)之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的數(shù)目為$\frac{84-12×6}{1}$=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂；
（2）①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個甲基，則加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，還原雙鍵判斷A可能的結構；
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個信號，則B中碳碳雙鍵共連接4個甲基；
③C是環(huán)狀化合物，¹H-NMR譜中也只有一個信號，則C為環(huán)己烷．

解答 解：（1）該有機物的相對分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分數(shù)85.71%，H的質(zhì)量分數(shù)14.29%，二者質(zhì)量分數(shù)之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的數(shù)目為$\frac{84-12×6}{1}$=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂，故答案為：C₆H₁₂；
（2）①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個甲基，則加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂對應的烯烴有4種，CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃對應的烯烴有3種，故A可能的結構有7種，故答案為：7；
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個信號，則B中碳碳雙鍵共連接4個甲基，則B的結構簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
③C是環(huán)狀化合物，¹H-NMR譜中也只有一個信號，則C為環(huán)己烷，結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷、同分異構體等，關鍵是計算確定有機物分子式，（2）中①注意利用還原碳碳雙鍵判斷，難度中等．