Question

15．按以下步驟可從合成（部分試劑和反應(yīng)條件已去）．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是②④（填代號(hào)）．
（2）根據(jù)反應(yīng)+Br$\stackrel{一定條件}{→}$，寫出在同樣條件下CH₂=CH-CH=CH₂與等物質(zhì)的量Br發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（3）B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BF．
（4）核磁共振譜是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一．在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜（PMR）中給出的峰值（信號(hào)）也不同，根據(jù)峰（信號(hào)）可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為：，其PMR譜中有2個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為3：1．則下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中能給出三種峰（信號(hào)）且強(qiáng)度之比為1：1：2的是BD．
A．     B．      C．     D．
（5）寫出第④步 的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注明反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D（），D與溴發(fā)生1，4-加成生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G與草酸通過(guò)酯化反應(yīng)發(fā)生的縮聚反應(yīng)生成高聚物H，據(jù)此解答．

解答 解：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D（），D與溴發(fā)生1，4-加成生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G與草酸通過(guò)酯化反應(yīng)發(fā)生的縮聚反應(yīng)生成高聚物H，
（1）反應(yīng)①～⑦中，①為加成反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為加成反應(yīng)，⑦為取代反應(yīng)，故答案為：②④；
（2）為1，4-加成反應(yīng)，則CH₂=CH-CH=CH₂與等物質(zhì)的量Br₂發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；
（4）A．在中核磁共振氫譜中能給出三種峰，且強(qiáng)度之比為1：1：4；
B．在中核磁共振氫譜中能給出三種峰且強(qiáng)度之比為1：1：2；
C．在中核磁共振氫譜中能給出四種峰且強(qiáng)度之比為1：1：2：2；
D．中核磁共振氫譜中能給出3種峰且強(qiáng)度之比為1：1：2；
故答案為：BD；
（5）第④步的化學(xué)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)反應(yīng)條件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)順推進(jìn)行推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，難度中等．