實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯．有關(guān)物質(zhì)的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表．
化合物 相對分子質(zhì)量 密度/g?cm-3 沸點/℃ 溶解度/100g水
正丁醇 74 0.80 118.0 9
冰醋酸 60 1.045 118.1 互溶
乙酸正丁酯 116 0.882 126.1 0.7
請回答有關(guān)問題．
I乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備
在三孔圓底燒瓶中裝入沸石，加入18.5mL正丁醇和15.4mL冰醋酸（稍過量），再加3～4滴濃硫酸．然后安裝分水器（作用：實驗過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水）、溫度計及回流冷凝管，加熱冷凝回流反應(yīng)．
（1）本實驗過程中可能產(chǎn)生多種有機副產(chǎn)物，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH2=CHCH2CH3
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH2=CHCH2CH3
．
（2）反應(yīng)時加熱有利于提高酯的產(chǎn)率，但實驗發(fā)現(xiàn)溫度過高酯的產(chǎn)率反而降低，可能的原因是
乙酸、正丁醇都易揮發(fā)，溫度過高可能使乙酸、正丁醇大量揮發(fā)使產(chǎn)率降低，溫度過高可能發(fā)生副反應(yīng)使產(chǎn)率降低；
乙酸、正丁醇都易揮發(fā)，溫度過高可能使乙酸、正丁醇大量揮發(fā)使產(chǎn)率降低，溫度過高可能發(fā)生副反應(yīng)使產(chǎn)率降低；
．
Ⅱ乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備
（1）將圓底燒瓶中的液體轉(zhuǎn)入分液漏斗中，并用飽和Na2CO3溶液洗滌有機層，該步操作的目的是
溶解正丁醇；中和乙酸；降低乙酸正丁酯的溶解度，便于分層析出；
溶解正丁醇；中和乙酸；降低乙酸正丁酯的溶解度，便于分層析出；
．
（2）將酯層采用如圖1所示裝置蒸餾．
①圖2中儀器A、B的名稱分別為
蒸餾燒瓶、冷凝管
蒸餾燒瓶、冷凝管
．
②蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時，應(yīng)將溫度控制在
126.1℃
126.1℃
左右．
Ⅲ計算產(chǎn)率
稱量制得的乙酸正丁酯的質(zhì)量為13.92g，則乙酸正丁酯的產(chǎn)率為
60%
60%
．
分析：I（1）醇在一定條件下能發(fā)生分子內(nèi)或分子間脫水生成醚或烯烴；
（2）從乙酸、正丁醇的沸點角度考慮；反應(yīng)時，溫度過高可能發(fā)生副反應(yīng)使產(chǎn)率降低；
Ⅱ（1）實驗室里用飽和碳酸鈉溶液冷卻乙酸正丁酯的原因：除去乙酸和正丁醇，并降低乙酸正丁酯的溶解度，增大水的密度，使酯浮于水面，容易分層析出，便于分離；
（2）①蒸餾燒瓶常用于分離沸點不同的液體混合物；冷凝管能冷卻蒸汽；
②根據(jù)乙酸正丁酯的沸點解答；
Ⅲ先根據(jù)酸的量計算理論上酯的量，再根據(jù)水的量計算酯的量，實際上酯的量與理論值之比即為酯的產(chǎn)率；
解答：解：I（1）醇在一定條件下能發(fā)生分子內(nèi)或分子間脫水生成醚或烯烴，所以該條件下，正丁醇能發(fā)生分子間脫水形成醚CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，也能形成分子內(nèi)脫水生成正丁烯CH2=CHCH2CH3．
故答案為：CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH2=CHCH2CH3；
（2）實驗發(fā)現(xiàn)溫度過高，乙酸正丁酯的產(chǎn)率反而降低，是由于乙酸、正丁醇都易揮發(fā)，使產(chǎn)率降低，或因溫度過高可能發(fā)生副反應(yīng)使產(chǎn)率降低，如正丁醇在140℃，在濃硫酸催化下發(fā)生分子間脫水形成醚CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，
故答案為：乙酸、正丁醇都易揮發(fā)，溫度過高可能使乙酸、正丁醇大量揮發(fā)使產(chǎn)率降低，溫度過高可能發(fā)生副反應(yīng)使產(chǎn)率降低；
Ⅱ（1）制備乙酸正丁酯時常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸正丁酯，主要是利用了乙酸正丁酯難溶于飽和碳酸鈉，正丁醇與水混溶，乙酸能被碳酸鈉吸收，易于除去雜質(zhì)，
故答案為：溶解正丁醇；中和乙酸；降低乙酸正丁酯的溶解度，便于分層析出；
（2）①蒸餾燒瓶能將液體變成蒸氣，把蒸汽引出，再經(jīng)過冷凝管，冷凝管是雙層玻璃管，它能使蒸氣，冷卻后就變成純度較高的乙酸正丁酯，
故答案為：蒸餾燒瓶、冷凝管；
②乙酸正丁酯的沸點為126.1℃，所以蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時，應(yīng)將溫度控制在126.1℃左右，
故答案為：126.1℃；
Ⅲ．正丁醇的質(zhì)量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的質(zhì)量=1.045g/mL×15.4mL=16.093g；
先根據(jù)方程式判斷哪種物質(zhì)過量，以不足量的為標(biāo)準(zhǔn)進行計算．
理論上14.8g正丁醇完全反應(yīng)生成酯的質(zhì)量為xg，需乙酸的質(zhì)量是yg．
乙酸和正丁醇的反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
濃硫酸
加熱
CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
                              60g     74g              116g            18g
                               yg      14.8g              xg
                                                          
所以x=23.2  y=12g＜16.093g   所以乙酸過量，乙酸正丁酯的產(chǎn)率=
13.92
23.2
×100%=60%．
故答案為：60%．
點評：本題考查乙酸乙酯的制備，比較綜合，題目難度較大，注意相關(guān)基礎(chǔ)知識的積累．
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

（2009?南京二模）選做題，本題有A、B兩題，分別對應(yīng)于“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”和“實驗化學(xué)”兩個選修模塊的內(nèi)容，請選擇其中一題作答，并把所選題目對應(yīng)字母后的方框涂黑．若兩題都作答，將按A題評分．
A．可以由下列反應(yīng)合成三聚氰胺：
CaO+3C
 高溫 
.
 
CaC2+CO↑       CaC2+N2
 高溫 
.
 
CaCN2+C↑    CaCN2+2H2O=NH2CN+Ca（OH）2，NH2CN與水反應(yīng)生成尿素[CO（NH2）2]，尿素合成三聚氰胺．
（1）寫出與Ca在同一周期且最外層電子數(shù)相同、內(nèi)層排滿電子的基態(tài)原子的電子排布式：
1s22s22p63s23p63d104s2或[Ar]3d104s2
1s22s22p63s23p63d104s2或[Ar]3d104s2
．CaCN2中陰離子為CN22-，與CN22-互為等電子體的分子有N2O和
CO2
CO2
（填化學(xué)式），由此可以推知CN22-離子的空間構(gòu)型為
直線形
直線形
．
（2）尿素分子中C原子采取
sp2
sp2
雜化．尿素分子的結(jié)構(gòu)簡式是
，其中碳氧原子之間的共價鍵是
C
C
（填字母）
A．2個σ鍵          B．2個π鍵          C．1個σ鍵、1個π鍵
（3）三聚氰胺（）俗稱“蛋白精”．動物攝入三聚氰胺和三聚氰酸（    ）后，三聚氰酸與三聚氰胺分子相互之間通過
分子間氫鍵
分子間氫鍵
結(jié)合，在腎臟內(nèi)易形成結(jié)石．
（4）CaO晶胞如圖A所示，CaO晶體中Ca2+的配位數(shù)為
6
6
．CaO晶體和NaCl晶體的晶格能分別為：CaO 3401kJ/mol、NaCl 786kJ/mol．導(dǎo)致兩者晶格能差異的主要原因是
CaO晶體中Ca 2+、O 2-的帶電量大于NaCl晶體中Na+、Cl-的帶電量
CaO晶體中Ca 2+、O 2-的帶電量大于NaCl晶體中Na+、Cl-的帶電量
．
B．實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯．有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表．請回答有關(guān)問題．
化合物 密度/g?cm-3 沸點/℃ 溶解度/100g水
正丁醇 0.810 118.0 9
冰醋酸 1.049 118.1 ∞
乙酸正丁酯 0.882 126.1 0.7
Ⅰ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備
在干燥的50mL圓底燒瓶中，裝入沸石，加入11.5mL正丁醇和9.4mL冰醋酸，再加3～4滴濃硫酸．然后安裝分水器（作用：實驗過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水）、溫度計及回流冷凝管，加熱冷凝回流反應(yīng)．
（1）本實驗過程中可能產(chǎn)生多種有機副產(chǎn)物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
、
CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCH2CH3
．
（2）實驗中為了提高乙酸正丁酯的產(chǎn)率，采取的措施是：
用分水器及時移走反應(yīng)生成的水，減少生成物的濃度；
用分水器及時移走反應(yīng)生成的水，減少生成物的濃度；
、
使用過量醋酸，提高正丁醇的轉(zhuǎn)化率
使用過量醋酸，提高正丁醇的轉(zhuǎn)化率
．
Ⅱ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備
（1）將乙酸正丁酯粗產(chǎn)品用如下的操作進行精制：①水洗  ②蒸餾  ③用無水MgSO4干燥 ④用10%碳酸鈉洗滌，正確的操作步驟是
C
C
（填字母）．
A．①②③④B．③①④②C．①④①③②D．④①③②③
（2）將酯層采用如圖B所示裝置蒸餾．
1．出圖中儀器A的名稱
冷凝管
冷凝管
．冷卻水從
下
下
口進入（填字母）．
2．②蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時，應(yīng)將溫度控制在
126.1℃
126.1℃
左右．
Ⅲ．計算產(chǎn)率
測量分水器內(nèi)由乙酸與正丁醇反應(yīng)生成的水體積為1.8mL，假設(shè)在制取乙酸正丁酯過程中反應(yīng)物和生成物沒有損失，且忽略副反應(yīng)，計算乙酸正丁酯的產(chǎn)率
79.4%
79.4%
．

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科目：高中化學(xué) 來源：2012屆浙江省普通高等學(xué)校招生仿真卷理科綜合化學(xué)試卷（帶解析） 題型：實驗題

（14分）實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯。有關(guān)物質(zhì)的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表。

化合物
相對分子質(zhì)量
密度/g·cm-3
沸點/℃
溶解度/100g水
正丁醇
74
0.80
118.0
9
冰醋酸
60
1.045
118.1
互溶
乙酸正丁酯
116
0.882
126.1
0.7
請回答有關(guān)問題。
Ⅰ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備
在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加3～4滴濃硫酸，混合均勻，投入沸石。如圖所示安裝分水器、溫度計及回流冷凝管，并在分水器中預(yù)先加水至略低于支管口，加熱回流，反應(yīng)一段時間將水逐漸分去，至反應(yīng)完畢。

（1）儀器A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。有同學(xué)擬通過某種方法鑒定所得產(chǎn)物中是否含有雜質(zhì)，可采用          確定。
a．紅外光譜法            b．1H核磁共振譜法          c．質(zhì)譜法
（2）“反應(yīng)中利用分水器將水分去”該操作的目的是：                           。
（3）反應(yīng)時加熱有利于提高酯的產(chǎn)率，但溫度過高酯的產(chǎn)率反而降低，其可能的原因是           。
（4）可根據(jù)                             現(xiàn)象來判斷反應(yīng)完畢。
Ⅱ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的精制
（5）將儀器A中的液體轉(zhuǎn)入分液漏斗中，用分液法可分離上述有機層和水層，分液完成后，取出有機層的操作是          。
（6）再用10ml 10%Na2CO3溶液洗滌有機層，該步操作的目的是                                 。
（7）將干燥后的產(chǎn)品蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時，應(yīng)將溫度控制在        左右。

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科目：高中化學(xué) 來源：2012年人教版高中化學(xué)選修6 2.2 物質(zhì)的制備練習(xí)卷（解析版） 題型：填空題

實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表。請回答有關(guān)問題。

化合物

密度/g·cm－3

沸點/℃

溶解度/100 g水

正丁醇

0.810

118.0

9

冰醋酸

1.049

118.1

∞

乙酸正丁酯

0.882

126.1

0.7

Ⅰ.乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備

在干燥的50 mL圓底燒瓶中，裝入沸石，加入11.5 mL正丁醇和9.4 mL冰醋酸，再加3～4滴濃硫酸。然后安裝分水器(作用：實驗過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水)、溫度計及回流冷凝管，加熱冷凝回流反應(yīng)。

(1)本實驗過程中可能產(chǎn)生多種有機副產(chǎn)物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：______________、______________。

(2)實驗中為了提高乙酸正丁酯的產(chǎn)率，采取的措施是________________、________________。

Ⅱ.乙酸正丁酯精產(chǎn)品的制備

(1)將乙酸正丁酯粗產(chǎn)品用如下操作進行精制：①水洗�、谡麴s　③用無水MgSO4干燥�、苡�10%碳酸鈉溶液洗滌，正確的操作步驟是__________(填字母)。

A．①②③④                           B．③①④②

C．①④①③②                         D．④①③②③

(2)將酯層采用如下圖所示裝置蒸餾。

①寫出上圖中儀器A的名稱______________，冷卻水從__________口進入(填字母)。

②蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時，應(yīng)將溫度控制在__________左右。

Ⅲ.計算產(chǎn)率

測量分水器內(nèi)由乙酸與正丁醇反應(yīng)生成水的體積為1.8 mL，假設(shè)在制取乙酸正丁酯過程中反應(yīng)物和生成物沒有損失，且忽略副反應(yīng)，計算乙酸正丁酯的產(chǎn)率為__________。

 

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科目：高中化學(xué) 來源：2011-2012學(xué)年浙江省招生仿真卷理科綜合化學(xué)試卷（解析版） 題型：實驗題

（14分）實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯。有關(guān)物質(zhì)的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表。

化合物

相對分子質(zhì)量

密度/g·cm-3

沸點/℃

溶解度/100g水

正丁醇

74

0.80

118.0

9

冰醋酸

60

1.045

118.1

互溶

乙酸正丁酯

116

0.882

126.1

0.7

請回答有關(guān)問題。

Ⅰ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備

在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加3～4滴濃硫酸，混合均勻，投入沸石。如圖所示安裝分水器、溫度計及回流冷凝管，并在分水器中預(yù)先加水至略低于支管口，加熱回流，反應(yīng)一段時間將水逐漸分去，至反應(yīng)完畢。

（1）儀器A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。有同學(xué)擬通過某種方法鑒定所得產(chǎn)物中是否含有雜質(zhì)，可采用           確定。

a．紅外光譜法            b．1H核磁共振譜法          c．質(zhì)譜法

（2）“反應(yīng)中利用分水器將水分去”該操作的目的是：                            。

（3）反應(yīng)時加熱有利于提高酯的產(chǎn)率，但溫度過高酯的產(chǎn)率反而降低，其可能的原因是            。

（4）可根據(jù)                              現(xiàn)象來判斷反應(yīng)完畢。

Ⅱ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的精制

（5）將儀器A中的液體轉(zhuǎn)入分液漏斗中，用分液法可分離上述有機層和水層，分液完成后，取出有機層的操作是           。

（6）再用10ml 10%Na2CO3溶液洗滌有機層，該步操作的目的是                                  。

（7）將干燥后的產(chǎn)品蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時，應(yīng)將溫度控制在         左右。

 

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