苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)用有機溶劑。請分析下列有機物的結構簡式或性質(zhì)特點，然后回答問題。

甲　　　　　　　　　　乙

丙的分子式

C7H8O

丙的部分性質(zhì)

熔融狀態(tài)下能與鈉反應放出氫氣

與乙酸能發(fā)生酯化反應

(1)乙中含氧官能團的名稱是________。

(2)甲、乙、丙三種有機物中與苯甲酸甲酯是同分異構體的是________，在加熱條件下能夠與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀的是________，與NaOH溶液在加熱條件下反應消耗NaOH最多的是________。

(3)已知：苯在無水AlCl3的作用下與鹵代烴發(fā)生反應，可以在苯環(huán)上增加烷基。

①一定條件下，下列物質(zhì)不能與A反應的是________(填字母序號)

a．酸性KMnO4溶液       b．溴的CCl4溶液       c．氫氣        d．氯氣

②丙生成甲的反應類型與________(選填序號)的反應類型相同。

a．反應Ⅰ  b．反應Ⅱ  c．反應Ⅲ 

③寫出B生成丙的化學方程式：_________________________________。

 

【答案】

(1)酯基　(2)甲、乙；　甲�。灰�

（3）①b  ②bc

③

【解析】

試題分析：甲是甲酸苯甲酯，乙是乙酸苯酚酯，丙能和乙酸酯化，說明是苯甲醇，因此，甲、乙、丙三種有機物中與苯甲酸甲酯是同分異構體的是甲、乙；甲酸苯甲酯有醛基，在加熱條件下能夠與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀的是甲，乙酸苯酚酯水解后產(chǎn)物乙酸和苯酚都能與NaOH溶液反應，所以在加熱條件下反應消耗NaOH最多的是乙；(3)苯在無水AlCl3的作用下與鹵代烴發(fā)生反應，可以在苯環(huán)上增加烷基，則A為甲苯，由丙可推知B為一氯甲苯，丙和甲酸發(fā)生取代反應得甲，①一定條件下，下列物質(zhì)不能與A反應的是b，甲苯能和酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應，和氫氣發(fā)生加成反應，和氯氣發(fā)生取代反應，反應Ⅰ是氧化反應，反應Ⅱ和反應Ⅲ都是取代反應。

考點：考查官能團、有機化合物性質(zhì)和推斷

 

練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：

苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，有機化學中通過酯化反應原理，可以進行苯甲酸甲酯的合成．有關物質(zhì)的物理性質(zhì)、實驗裝置如下所示：
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔點/℃ 122.4 -97 -12.3
沸點/℃ 249 64.3 199.6
密度/g．cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
實驗一：制取苯甲酸甲酯
在大試管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，邊振蕩邊緩慢加入一定量濃硫酸，按圖A連接儀器并實驗．
（1）苯甲酸與甲醇反應的化學方程式為
．
（2）中學實驗室中制取乙酸乙酯時為了提高酯的產(chǎn)率可以采取的措施有
增大乙酸或乙醇的濃度．加入濃硫酸吸收水．將生成的乙酸乙酯蒸發(fā)出來，脫離反應系統(tǒng)
增大乙酸或乙醇的濃度．加入濃硫酸吸收水．將生成的乙酸乙酯蒸發(fā)出來，脫離反應系統(tǒng)
．
實驗二：提純苯甲酸甲酯
該實驗要先利用圖B裝置把圖A中制備的苯甲酸甲酯水洗提純，再利用圖C裝置進行蒸餾提純
（3）用圖B裝置進行水洗提純時，B裝置中固體Na2CO3作用是
除去乙酸
除去乙酸
．
（4）用圖C裝置進行蒸餾提純時，當溫度計顯示
199.6℃
199.6℃
時，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯．

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科目：高中化學 來源： 題型：

苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，有機化學中通過酯化反應原理，可以進行苯甲酸甲酯的合成．有關物質(zhì)的物理性質(zhì)、實驗裝置如下所示：
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔點/℃ 122.4 -97 -12.3
沸點/℃ 249 64.3 199.6
密度/g．cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
實驗一：制取苯甲酸甲酯

在圓底燒瓶中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，邊振蕩邊緩慢加入一定量濃硫酸，按圖A（用酒精燈加熱略）連接儀器并實驗．
（1）A裝置的燒瓶中除了裝有15g苯甲酸和20mL過量的甲醇外還需要
濃硫酸
濃硫酸
﹑
沸石
沸石
．
（2）苯甲酸與甲醇反應的化學方程式為：
．
實驗二：提純苯甲酸甲酯
（3）將圓底燒瓶內(nèi)的混合物冷卻，先用圖B裝置進行水洗，B裝置中固體Na2CO3作用是
洗去苯甲酸甲酯中過量的酸
洗去苯甲酸甲酯中過量的酸
．
（4）用圖C裝置進行蒸餾提純時，當溫度計顯示
199.6
199.6
 0C 時，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯．
實驗三：苯甲酸甲酯的皂化反應

（6）能說明G裝置中反應完全的現(xiàn)象是
溶液不分層
溶液不分層
，其反應的化學方程式是
C6H5COOCH3+NaOH
△
C6H5COONa+CH3OH
C6H5COOCH3+NaOH
△
C6H5COONa+CH3OH
．

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科目：高中化學 來源： 題型：閱讀理解

苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，有機化學中通過酯化反應原理，可以進行苯甲酸甲酯的合成．有關物質(zhì)的物理性質(zhì)、實驗裝置如下所示：
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔點/℃ 122.4 -97 -12.3
沸點/℃ 249 64.3 199.6
密度/g?cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
實驗一：制取苯甲酸甲酯
在大試管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，邊振蕩邊緩慢加入一定量濃硫酸，按圖A連接儀器并實驗．

（1）苯甲酸與甲醇反應的化學方程式為
．
（2）大試管Ⅰ中除了裝有15g苯甲酸和一定量的甲醇和一定量濃硫酸外還需要加入
一定量濃硫酸
一定量濃硫酸

（3）中學實驗室中制取乙酸乙酯時為了提高酯的產(chǎn)率可以采取的措施有
使用濃硫酸吸水、把酯蒸出反應體系、提高醇的用量等（能回答出兩條措施即可）
使用濃硫酸吸水、把酯蒸出反應體系、提高醇的用量等（能回答出兩條措施即可）
．
實驗二：提純苯甲酸甲酯
該實驗要先利用圖B裝置把圖A中制備的苯甲酸甲酯水洗提純，再利用圖C裝置進行蒸餾提純
（4）用圖B裝置進行水洗提純時，B裝置中固體Na2CO3作用是
洗去苯甲酸甲酯中過量的酸
洗去苯甲酸甲酯中過量的酸
．
（5）用圖C裝置進行蒸餾提純時，當溫度計顯示
199.6
199.6
時，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯．
實驗三：探究濃硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用
（6）比較有、無濃硫酸存在條件下酯化反應進行的快慢，在其他實驗條件相同時需要測量的實驗數(shù)據(jù)是
時間
時間
．

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科目：高中化學 來源： 題型：閱讀理解

（2012?閘北區(qū)二模）苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某化學小組采用如圖裝置，以苯甲酸、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯．有關物質(zhì)的物理性質(zhì)見下表所示：
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔點/℃ 122.4 -97 -12.3
沸點/℃ 249 64.3 199.6
密度/g?cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
Ⅰ合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在圓底燒瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒沸石，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品．
（1）甲裝置的作用是：
冷凝回流
冷凝回流
；冷卻水從
b
b
 （填“a”或“b”）口進入．
（2）化學小組在實驗中用過量的反應物甲醇，其理由是：
該合成反應是可逆反應，甲醇比苯甲酸價廉，且甲醇沸點低，易損失，增加甲醇投料量提高產(chǎn)率，提高苯甲酸的轉化率
該合成反應是可逆反應，甲醇比苯甲酸價廉，且甲醇沸點低，易損失，增加甲醇投料量提高產(chǎn)率，提高苯甲酸的轉化率
．
Ⅱ粗產(chǎn)品的精制
苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程進行精制．

（3）試劑1可以是
B
B
（填編號），作用是
洗去苯甲酸甲酯中過量的酸
洗去苯甲酸甲酯中過量的酸
．
A．稀硫酸    B．碳酸鈉溶液    C．乙醇
（4）操作2中，收集產(chǎn)品時，控制的溫度應在
199.6
199.6
℃左右．
（5）實驗制得的苯甲酸甲酯精品質(zhì)量為10g，則苯甲酸的轉化率為
75.3%
75.3%
．
（6）本實驗制得的苯甲酸甲酯的產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是
C
C
（填編號）．
A．蒸餾時從100℃開始收集產(chǎn)品    B．甲醇用量多了
C．制備粗品時苯甲酸被蒸出．

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科目：高中化學 來源： 題型：

苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，有機化學中通過酯化反應和水解反應的原理，可以進行苯甲酸甲酯的合成和皂化反應。有關物質(zhì)的物理性質(zhì)見下表所示：

 

苯甲酸

甲醇

苯甲酸甲酯

熔點/℃

122.4

-97

-12.3

沸點/℃

249

64.3

199.6

密度/g.cm-3

1.2659

0.792

1.0888

水溶性

微溶

互溶

不溶

Ⅰ．苯甲酸甲酯的合成和提純

    相關的實驗步驟為:

第一步：將過量的甲醇和苯甲酸混合加熱發(fā)生酯化反應

第二步：水洗提純

第三步：蒸餾提純

（1）上述是合成和提純的有關裝置圖，請寫出合成和提純苯甲酸甲酯的操作順序（填字

母）         。

（2）C裝置中除了裝有15g苯甲酸和20mL過量的甲醇外還需要          ，     ___ 。

（3）C裝置中冷凝管的作用是            ，A裝置中固體Na2CO3作用是          。

Ⅱ．苯甲酸甲酯的皂化反應

                   G                H                  I

（4）能說明G裝置中反應完全的現(xiàn)象是                        。

（5）在Ⅱ中得到白色固體的質(zhì)量為5g。假設反應I和反應Ⅱ中：蒸餾提純的效率為66.7%,加濃鹽酸苯甲酸鈉生成白色固體的轉化率為80%，酯化反應中苯甲酸的轉化率為X。其他步驟的轉化效率為100%。則X==              。

 

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