Question

（2009?商丘二模）已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)下圖（所有無機(jī)產(chǎn)物均已略去）中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)變關(guān)系回答問題：

（圖中C為：C₉H₈O₂；H為：C₁₈H₂₀O₂
（1）A分子所含官能團(tuán)為：

醛基

，B的結(jié)構(gòu)簡式為：

；
（2）E→F的反應(yīng)類型是

d

（填序號）．
a．還原反應(yīng)  b．加成反應(yīng) c．取代反應(yīng)  d．消去反應(yīng)
（3）G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式是：

+

濃硫酸

△

+H₂O

．
（4）G有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：

（不包括G本身）．

Answer 1

分析：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答：解：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，

（1）由上述分析可知，A為，含有醛基，B為，
故答案為：醛基；；
（2）E→F是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：d；
（3）G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式是+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識的能力、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機(jī)化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，讀懂信息中給予的反應(yīng)是解題的關(guān)鍵，難度中等，是高考熱點(diǎn)題型．