Question

[化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
芐佐卡因（D）是一種醫(yī)用麻醉藥品，它以對硝基甲苯為主要原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：

已知，
請回答下列問題：
（1）寫出A中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）寫出同時符合下列兩項要求的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①屬于1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基（-NO₂）
②分子中含有結(jié)構(gòu)的基因，但不顯酸性
（3）寫出反應(yīng)A→C的化學(xué)方程式：

 

；該反應(yīng)屬于

 

反應(yīng)．
（4）芐佐卡因（D）的水解反應(yīng)如下：

化合物G經(jīng)縮聚反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域．則該高分子纖維的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

分析：苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A→C，結(jié)合D產(chǎn)物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，最后將硝基還原即等氨基，則B為，C為；
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式確定其含氧官能團(tuán)；
（2）①屬于1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基（-NO₂），說明含有兩個取代基，且處于對位，②分子中含有結(jié)構(gòu)的基因，但不顯酸性，說明含有酯基，據(jù)此確定其結(jié)構(gòu)；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，對硝基苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）對氨基苯甲酸乙酯水解生成對氨基苯甲酸和乙醇，則G是對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物．

解答：解：苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A→C，結(jié)合D產(chǎn)物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，最后將硝基還原即等氨基，則B為，C為；
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式知，A中含氧官能團(tuán)是硝基和羧基，故答案為：硝基和羧基；
（2）①屬于1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基（-NO₂），說明含有兩個取代基，且處于對位，②分子中含有結(jié)構(gòu)的基因，但不顯酸性，說明含有酯基，所以符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，對硝基苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）對氨基苯甲酸乙酯水解生成對氨基苯甲酸和乙醇，則G是對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機(jī)物的推斷，以對硝基甲苯為突破口采用正向推導(dǎo)的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意如果苯環(huán)支鏈上連接苯環(huán)的碳原子上沒有氫離子，則支鏈不能被氧化成羧基，為易錯點．