Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如下圖所示:

已知:

i.RCH2BrR-HC=CH-R

ii.R-HC=CH-R

iii.R-HC=CH-R (以上R、R、R〞代表氫、烷基或芳基等)

回答下列問題:

（1）物質(zhì)B的名稱是_______，物質(zhì)D所含官能團(tuán)的名稱是_______ 。

（2）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式是_______。

（3）由H生成M的化學(xué)方程式為_______，反應(yīng)類型為_______。

（4）F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有______種(包含順反異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜有6組峰、面積比為1:1:1:2:2:3的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式____________。

條件:①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②存在順反異構(gòu)

③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2

（5）寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 2-溴甲苯（或鄰溴甲苯） 溴原子羧基 消去反應(yīng) 12 或

【解析】(1).苯環(huán)上甲基與溴元素為臨位取代，所以物質(zhì)B鄰溴甲苯，或2-溴甲苯；物質(zhì)D所含官能團(tuán)為羧基和溴原子；

(2). B與溴原子發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由C的結(jié)構(gòu)簡式為可逆推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3). G自身同時(shí)含有C=C及-COOH，由已知反應(yīng)ⅱ可得，在一定條件下反應(yīng)，C=C被打開，一端與羧基中-O-連接，一端增加I原子，所以H得結(jié)構(gòu)簡式為：，并存在同分異構(gòu)體。H到M的反應(yīng)為消去反應(yīng)，在-HCO-CH2I中消去1分子HI，生成-CO=CH2，期反應(yīng)方程式為：

(4).根據(jù)③結(jié)構(gòu)中含有-COOH，由于存在順反異構(gòu)，則-COOH代替其他H原子，在苯環(huán)上的的結(jié)構(gòu)有4種，分別為鄰、間、對×2，結(jié)構(gòu)中除-COOH中外有3中環(huán)境的H原子，則總共有12種同分異構(gòu)體；根據(jù)核磁共振氫譜，分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基，苯環(huán)兩側(cè)的取代基為對位取代，且碳碳雙鍵中兩個(gè)C僅與一個(gè)H連接，所以結(jié)構(gòu)是可能為或 ；

(5).反應(yīng)的過程為：首先將乙烯中C=C打開，采用HBr加成反應(yīng)，由已知反應(yīng)ⅰ和ⅲ即可得到目的產(chǎn)物：

。