Question

20．有機(jī)物A（C₁₀H₂₀O₂）具有蘭花香味，可用做香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑．

已知：①B分子中沒(méi)有支鏈．
②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳．
③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體．E分子烴基上的氫若被氯原子取代，其一氯代物只有一種．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有a、b、d （選填序號(hào)）．
a、取代反應(yīng)     b、消去反應(yīng)      c、加聚反應(yīng)     d、氧化反應(yīng)
（2）C、D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)依次是醛基、羧基、碳碳雙鍵
（3）寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（CH₃）₃CCOOH
（4）寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：2CH₃（CH₂）₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃（CH₂）₃COOH
（5）寫(xiě)出B→F的化學(xué)方程式：CH₃（CH₂）₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+H₂O．

Answer 1

分析 D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無(wú)支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無(wú)支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以發(fā)生取代反應(yīng)，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，與羥基相連的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生氧化，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，
故答案為：a、b、d；
（2）C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，F(xiàn)為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，分子所含的官能團(tuán)依次是醛基、羧基、碳碳雙鍵，
故答案為：醛基、羧基、碳碳雙鍵；
（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，
故答案為：（CH₃）₃CCOOH；
（4）C為CH₃（CH₂）₃CHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，C→D的化學(xué)方程式為2CH₃（CH₂）₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃（CH₂）₃COOH，
故答案為：2CH₃（CH₂）₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃（CH₂）₃COOH；
（5）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，B發(fā)生消去反應(yīng)生成F，反應(yīng)的方程式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案為：CH₃（CH₂）₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+H₂O．
（CH₃）₃CCOOH和CH₃（CH₂）₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，
化學(xué)方程式為：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)題目信息、結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，確定B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同是解題的關(guān)鍵．