Question

5．以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G．

請完成下列各題：
（1）寫出反應類型：反應①加成反應，反應④取代反應．
（2）寫出反應條件：反應③氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（3）反應②③的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化．
（4）寫出反應⑤的化學方程式：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br．
（5）B被氧化成C的過程中會有中間產(chǎn)物生成，檢驗該物質存在的試劑是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液．
（6）1，3-丁二烯與一定量的H₂在一定條件下的加成產(chǎn)物中存在順反異構，寫出順式產(chǎn)物結構簡式．

Answer 1

分析 ①中1，3-丁二烯可以與氯氣發(fā)生1，4-加成反應生成A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，②中HOCH₂CH=CHCH₂OH與HCl發(fā)生加成反應生成B為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．B發(fā)生催化氧化生成C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，③中C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D，則D為NaOOC-CH=CH-COONa，D酸化得到C₄H₄O₄，則C₄H₄O₄為HOOC-CH=CH-COOH；④中CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應生成BrCH₂CH=CH₂，⑤中BrCH₂CH=CH₂與HBr發(fā)生加成反應生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，⑥中F在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物G為，以此來解答．

解答 解：（1）反應①是1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成反應生成ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反應④是CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應生成BrCH₂CH=CH₂，
故答案為：加成反應；取代反應；
（2）反應③是HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成NaOOC-CH=CH-COONa，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C雙鍵，氧化羥基時也可以氧化C=C雙鍵，轉化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應②③的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：保護碳碳雙鍵，防止被氧化；
（4）反應⑤的化學方程式為CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br，
故答案為：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br；
（5）B被氧化成C的過程中，可能氧化不完全會有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，含有醛基，用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液進行檢驗是否存在該物質，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（6）1，3-丁二烯與一定量的H₂在一定條件下的加成產(chǎn)物中存在順反異構，存在順式產(chǎn)物的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、有機反應、碳原子數(shù)變化為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度不大．