Question

【題目】“點擊化學”是指快速、高效連接分子的一類反應(yīng)，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)：

我國科研人員利用該反應(yīng)設(shè)計、合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)。合成線路如下圖所示：

已知：

(1)化合物A的官能團是________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________。

(3)關(guān)于B和C，下列說法正確的是________(填字母序號)。

a．利用質(zhì)譜法可以鑒別B和C

b．B可以發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)

c．可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗C中含有碳碳三鍵

(4)B生成C的過程中還有另一種生成物X，分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，X的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(5)反應(yīng)②的化學方程式為_________。

(6)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(7)為了探究連接基團對聚合反應(yīng)的影響，設(shè)計了單體K，其合成路線如下，寫出H、I、J的結(jié)構(gòu)簡式：H________I_______ J________

(8)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式為________。

Answer 1

【答案】醛基和溴原子(-CHO、-Br) 取代反應(yīng) ab 或或

【解析】

本題為有機合成題。由合成路線圖可知，A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，根據(jù)信息提示可知C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D為，D與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合題中E的分子式可推知E為；由E經(jīng)F生成G正推，再由G經(jīng)F到E逆推，可推知F為

或或，E生成F的反應(yīng)為取代和加聚反應(yīng)，F生成G的反應(yīng)為水解反應(yīng)；

由合成路線圖可知，A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，根據(jù)信息提示可知C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D為，D與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合題中E的分子式可推知E為；由E經(jīng)F生成G正推，再由G經(jīng)F到E逆推，可推知F為

或或，E生成F的反應(yīng)為取代和加聚反應(yīng)，F生成G的反應(yīng)為水解反應(yīng)；

（1）化合物A的官能團是醛基和溴原子。本小題答案為：醛基和溴原子(-CHO、-Br)。

（2）經(jīng)上述分析可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。本小題答案為：取代反應(yīng)。

（3）a.B中有5種有效氫，C中有4種有效氫，則可利用質(zhì)譜法鑒別B和C，故a正確；

b.B中含有醛基、碳碳叁鍵、羥基3種官能團，則B能發(fā)生加成、還原、氧化、取代、消去等反應(yīng)，故b正確；

c.C中含有醛基和碳碳叁鍵，均能與酸性高錳酸鉀，使之褪色，故不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗C中含有碳碳叁鍵，故c錯誤。答案選ab。

（4）B生成C的過程中還有另一種生成物X，分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，則X只有一種有效氫，為對稱結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。本小題答案為：。

（5）根據(jù)已知信息提示可知，C生成D的反應(yīng)方程式為。本小題答案為：。

（6）由上述分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為。本小題答案為：。

（7）根據(jù)合成路線，可采取逆推法，由K逆推J，J為；由J逆推I，I為，由I逆推H，H為。本小題答案為：；；。

（8）由上述分析可知，聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式為或或。本小題答案為或或。