Question

【題目】消去反應(yīng)是有機(jī)合成中引入不飽和鍵的常見途徑，大部分鹵代烴和醇都有這一性質(zhì)。

（1）一定條件下部分鹵代烴脫鹵化氫或醇脫水后，相應(yīng)產(chǎn)物及其產(chǎn)率如下表：

鹵代烴或醇	相應(yīng)產(chǎn)物及其產(chǎn)率
	81% 19%
	80% 20%
	80% 20%
	90% 10%

分析表中數(shù)據(jù)，得到鹵代烴和醇發(fā)生消去反應(yīng)時脫氫位置傾向的主要結(jié)論是_________。

（2）列舉一個不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，寫出結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________。

（3）已知在濃硫酸的作用下脫水，生成物有順-2-戊烯(占25%)和反-2-戊烯(占75%)兩種。寫出2-戊烯的順式結(jié)構(gòu)：_______________________________。

（4）以下是由2-溴戊烷合成炔烴C的反應(yīng)流程：

A的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，C的結(jié)構(gòu)簡式為___________________，流程中的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是___________(填編號)。

Answer 1

【答案】氫原子主要從含氫較少的相鄰碳原子上脫去（或：主要產(chǎn)物是雙鍵碳原子上連有烷基較多的烯烴） CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C≡CCH3 ①③

【解析】

鹵代烴脫鹵化氫或醇脫水生成不飽和烴的反應(yīng)都是消去反應(yīng)，從題給信息中找出消去反應(yīng)的脫氫規(guī)律、對反應(yīng)物結(jié)構(gòu)的要求，并應(yīng)用于解決問題。

（1）當(dāng)鹵代烴或醇的官能團(tuán)所在碳的鄰碳上有兩種氫原子時，其消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種。鹵代烴、醇消去反應(yīng)時脫去的氫原子主要來自含氫較少的相鄰碳原子，或消去反應(yīng)的主要產(chǎn)物是雙鍵碳原子上連有烷基較多的烯烴。

（2）當(dāng)鹵代烴或醇的官能團(tuán)所在碳的鄰碳上有氫原子時，才能發(fā)生消去反應(yīng)。若官能團(tuán)沒有鄰碳或鄰碳上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等。

（3）碳碳雙鍵不能圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，相同的原子或原子團(tuán)位于鍵軸同側(cè)時為順式異構(gòu)體，位于鍵軸兩側(cè)時為反式異構(gòu)體。2-戊烯的順式結(jié)構(gòu)。

（4）據(jù)（1）所得消去反應(yīng)規(guī)律，反應(yīng)①主要產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH=CHCH3，反應(yīng)②的產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CHBrCHBrCH3，反應(yīng)③主要產(chǎn)物C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C≡CCH3，流程中的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的有①③。