Question

（2011?淮南二模）乙酸苯甲酯是一種無(wú)色液體，對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，價(jià)格低廉，因此有著廣泛的應(yīng)用．它可以從植物中提取，也可以進(jìn)行工業(yè)合成，下面是其中的一種設(shè)計(jì)方案：

（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

、C

；
（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：

，

酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)

；
（3）D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

；
（4）D有一種同分異構(gòu)體E，具有以下性質(zhì)：①苯環(huán)的對(duì)位上有2個(gè)取代基；②和FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色；③能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④有1個(gè)甲基．寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的分子式知，A是甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D乙酸苯甲酯．

解答：解：A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的分子式知，A是甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D乙酸苯甲酯．
（1）通過(guò)以上分析知，A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：，，
故答案為：；；
（2）乙酸和苯甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯和水，反應(yīng)方程式為：
，該反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，則另外兩種是
，，
故答案為：；；
（4）D有一種同分異構(gòu)體E，具有以下性質(zhì)：①苯環(huán)的對(duì)位上有2個(gè)取代基；②和FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色說(shuō)明含有酚羥基；③能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；④有1個(gè)甲基，則甲基位于支鏈上且和醛基處于同一碳原子上，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解本題的關(guān)鍵，注意同分異構(gòu)體的書寫，為易錯(cuò)點(diǎn)．