Question

【題目】Q是合成防曬霜的主要成分，某同學(xué)以石油化工的基本產(chǎn)品為主要原料，設(shè)計(jì)合成Q的流程如下(部分反應(yīng)條件和試劑未注明)：

已知：

I．鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)原理(R、R1為烴基或其他基團(tuán)，X為鹵素原子)：

R—X＋R1—CH=CH2R1—CH=CH—R＋H—X

II．C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子只有一個(gè)碳原子上沒有氫原子。

III．F不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，G的核磁共振氫譜中有3個(gè)峰且為對位取代物。

請回答下列問題：

（1）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為_______________，G的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

（2）C中官能團(tuán)的名稱是____________________；C8H17OH的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)為__________________。

（3）X是F的同分異構(gòu)體，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一溴取代物有兩種，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：______________________________________________。

（5）下列有關(guān)B、C的說法正確的是________(填序號)。

a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色

b．二者都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳

c．1 mol B或C都能最多消耗44.8 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣

d．二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)

（6）分離提純中間產(chǎn)物D的操作：先用飽和碳酸鈉溶液除去C和濃硫酸，再用水洗滌，棄去水層，最終通過__________操作除去C8H17OH，精制得到D。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵、羧基 2-乙基-1-己醇 ad 蒸餾

【解析】由A、B的分子式及的結(jié)構(gòu)簡式C可知，A為CH3CH=CH2，B為CH2=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫原子，則C8H17OH為，與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，由流程圖可知，F為等，因F不能與NaOH溶液反應(yīng)，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F與溴發(fā)生取代反應(yīng)，又G的核磁共振氫譜中有3組峰且為對位取代物，說明G中有3種位置的H原子，所以G為，由信息Ⅰ可知，D與G合成Q。

（1）由F、G的化學(xué)式可知，F中苯環(huán)上的H被-Br取代，則反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，G為；（2）C中含兩種官能團(tuán)，羧基和碳碳雙鍵；C8H17OH為，與-OH相連的C原子為第1位碳原子編號來命名，其名稱為2-乙基-1-己醇；（3）F為苯甲醚，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一溴取代物有兩種，X為酚，甲基與酚-OH處于對位，則X為；（4）由信息Ⅰ，D與G合成Q，并生成HBr，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為；（5）B為烯醛，C為烯酸，均含碳碳雙鍵，但羧基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，a．均含碳碳雙鍵，則二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色，a正確；b．C中含-COOH，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，而B不能，b錯誤；C.1mol B最多消耗44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）氫氣，而C消耗22.4L氫氣，c錯誤；d．B中含-CHO，C中含-COOH，二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，d正確；答案選ad；（6）D為烯酯，先加飽和碳酸鈉除去剩余的酸，然后利用液態(tài)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同，采用蒸餾方法分離出D。