Question

【題目】常用藥品柳胺酚的合成路線如圖。

已知：①；

②(R代表烷基)；

③當(dāng)苯環(huán)上連有羧基，在苯環(huán)上引進(jìn)的新取代基易進(jìn)入羧基的間位。

回答下列問題：

（1）柳胺酚的分子式為__，F含有的官能團(tuán)名稱是__。

（2）A的名稱為____。

（3）A→B所需試劑為___；D→E的反應(yīng)類型為___。

（4）B→C的化學(xué)方程式為___。

（5）F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有__種，其中能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示4組峰，其峰面積之比為1∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（6）寫出以甲苯為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備高聚物的合成路線。__。

Answer 1

【答案】C13H11NO3 酚羥基、羧基 氯苯 濃硝酸和濃硫酸 還原反應(yīng) +2NaOH+NaCl+H2O 9

【解析】

根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為，E為，根據(jù)已知條件①可知D為，苯與氯氣在FeCl3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成氯苯即A為，與濃硝酸反應(yīng)，濃硫酸作催化劑的條件下發(fā)生消化反應(yīng)，生成B，可知B為，鹵代烴水解后的C，即C的結(jié)構(gòu)為，C經(jīng)鹽酸酸化后得到D，據(jù)此回答問題。

（1）根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)可知，分子式為：C13H11NO3；F的結(jié)構(gòu)為，含有的官能團(tuán)是酚羥基和羧基；

（2）A為，稱為氯苯；

（3）A→B發(fā)生了硝化反應(yīng)，所需的試劑為濃硝酸和濃硫酸；D→E有機(jī)物結(jié)構(gòu)中硝基被還原為氨基，發(fā)生了還原反應(yīng)；

（4）B→C發(fā)生了鹵代烴的水解反應(yīng)，方程式為：+2NaOH+NaCl+H2O；

（5）F為，它的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，當(dāng)側(cè)鏈上為-OH和-COOH時(shí)，二者有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，當(dāng)側(cè)鏈為-CHO和兩個(gè)-OH時(shí)，2個(gè)-OH處于鄰位，-CHO由兩種位置關(guān)系，2個(gè)-OH處于間位，-CHO由3種位置關(guān)系，2個(gè)-OH處于對(duì)位，-CHO由1種位置關(guān)系，因此一共有3+2+3+1=9種同分異構(gòu)體；能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有HOOC-，峰面積之比為1∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（6）利用逆合成的方法以甲苯為原料制備，甲苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成，高錳酸鉀溶液將其氧化后可得，再發(fā)生還原反應(yīng)生成最后發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，合成路線為：。