Question

13．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景． PPG的一種合成路線如下：

已知：
①烴A的相對分子質量為70，其一氯代物只有一種．
②化合物B為一氯代烴，化合物C的分子式為C₅H₈．
③E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質．
④
⑤R₁CH₂=CH₂$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$R₂R₁COOH+R₂COOH
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）B到C的反應條件NaOH醇溶液、加熱．
（3）由E和F生成G的化學方程式為HCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$OHCH₂CH₂CHO，反應類型加成．
（4）由D和H生成PPG的化學方程式為．
（5）寫出D的最簡同系物和H按1：1反應的產物．
（6）寫出G和新制的氫氧化銅溶液反應的化學方程式．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質量為70，其一氯代物只有一種，$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，結構為；A發(fā)生光照下取代反應生成B，化合物B為一氯代烴，B為；
C分子式為C₅H₈，B發(fā)生消去反應生成C，所以C為，
C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，可知E為CH₃CHO，
由信息④可知E與F反應生成G為OHCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為OHCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），據此分析解答．

解答 解：烴A的相對分子質量為70，其一氯代物只有一種，$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，結構為；A發(fā)生光照下取代反應生成B，化合物B為一氯代烴，B為；
C分子式為C₅H₈，B發(fā)生消去反應生成C，所以C為，
C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，可知E為CH₃CHO，
由信息④可知E與F反應生成G為OHCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為OHCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），
（1）A的結構簡式為，故答案為：；
（2）B到C為鹵代烴的消去反應，需要的反應條件是氫氧化鈉的醇溶液、加熱，故答案為：NaOH醇溶液、加熱；
（3）由E和F生成G的化學方程式為HCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$OHCH₂CH₂CHO，反應類型是加成反應，故答案為：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$OHCH₂CH₂CHO；加成；
（4）由D和H生成PPG的化學方程式為，
故答案為：；

（5）D的最簡同系物和H按1：1反應的產物，
故答案為：；
（6）G為OHCH₂CH₂CHO，G和新制的氫氧化銅溶液反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及信息綜合應用能力，把握合成中碳鏈變化、官能團變化及反應條件推斷物質為解答的關鍵，注意發(fā)生水解反應時生成水的計量數，題目難度中等．