Question

實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)�瓶�?nèi)），加熱回流一段時(shí)間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。

請回答下列問題：

 ⑴在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入__________，目的是__________。

 ⑵反應(yīng)中加入過量乙醇，目的是__________________________。

 ⑶如果將上述實(shí)驗(yàn)步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加乙酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其原因是________       

_            _____________________________________________。

 ⑷現(xiàn)擬分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框圖是分離操作步驟流程圖：

       

則試劑a是：____________，分離方法III是______________。

⑸甲、乙兩位同學(xué)欲將所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純，在未用指示劑的情況下，他們都是先加NaOH溶液，中和酯中過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離出來。甲、乙兩人實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：

甲得到了顯酸性的酯的混合物；

乙得到了大量水溶性的物質(zhì)；

丙同學(xué)分析了上述實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)產(chǎn)物后，認(rèn)為上述實(shí)驗(yàn)都沒有成功。

試解答下列問題：

①甲實(shí)驗(yàn)失敗的原因是_______________________________________________。

②乙實(shí)驗(yàn)失敗的原因是_______________________________________________。

 

Answer 1

（1）碎瓷片 ；防止暴沸   （2）提高乙酸的轉(zhuǎn)化率  

（3）及時(shí)地蒸出生成物，有利于酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行 

（4）a ：飽和Na₂CO₃溶液；      III ：蒸餾

（5）①所加的NaOH溶液較少，沒有將余酸中和 

②所加的NaOH溶液過量使酯完全水解。

解析:（1）由于反應(yīng)需要加熱，為防止液體受熱時(shí)暴沸，需要加熱碎瓷片。

（2）酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，因此為提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，需加熱過量的乙醇。

（3）因?yàn)榉磻?yīng)屬于可逆反應(yīng)，因此及時(shí)把乙酸乙酯分離出來，可使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行，提高原料額度利用率。

（4）為降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙酸和溶解乙醇，可利用飽和Na₂CO₃溶液，提高分液進(jìn)行分離。即油層A中是乙酸乙酯，水層B是碳酸鈉、乙醇和乙酸鈉的混合液。將水層B通過蒸餾即得到乙醇和碳酸鈉、乙酸鈉的混合液。即C為碳酸鈉和乙酸鈉的混合液，然后加入硫酸即得到乙酸，最后通過蒸餾即得乙酸。

（5）甲得到了顯酸性的酯的混合物，說明酸仍有剩余，即所加的NaOH溶液較少，沒有將余酸完全中和；乙得到了大量水溶性的物質(zhì)，說明酯完全水解了，因此只能是所加的NaOH溶液太多，造成了酯在堿性條件下完全水解變成了乙酸鈉和乙醇。