Question

12．有機物F是有機合成工業(yè)中一種重要的中間體．以甲苯和丙烯為起始原料合成F的工藝流程如下：

回答下列問題：
（1）由A生成B的反應類型是：取代反應；
（2）F的結構簡式為．
（3）寫出C與銀氨溶液共熱（即第①步）的化學方程式：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）化合物D不能發(fā)生的反應有③⑤（填序號）．
①加成反應　　②取代反應③消去反應　�、苎趸�反應⑤水解反應
（5）B的含苯環(huán)結構的同分異構體還有4種，其中一種的核磁共振氫譜中出現4個峰且不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的是（填結構簡式）．

Answer 1

分析 甲苯與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應生成A，A發(fā)生水解反應得到B，由B與D反應產物的結構結構式可知，B為，則A為，D為CH₂=CHCOOH，丙烯發(fā)生氧化反應得到C，C與銀氨溶液反應得到丙烯酸，則C為CH₂=CHCHO．發(fā)生加聚反應生成F為，據此解答．

解答 解：甲苯與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應生成A，A發(fā)生水解反應得到B，由B與D反應產物的結構結構式可知，B為，則A為，D為CH₂=CHCOOH，丙烯發(fā)生氧化反應得到C，C與銀氨溶液反應得到丙烯酸，則C為CH₂=CHCHO．發(fā)生加聚反應生成F為．
（1）A轉化為B是A中氯原子被羥基取代，屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（2）F的結構簡式為，故答案為：；
（3）C與銀氨溶液共熱的化學反應方程式：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）化合物D為CH₂=CHCOOH，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應、氧化反應，能燃燒，屬于氧化反應，含有羧基，可以發(fā)生取代反應，不能發(fā)生消去反應與水解反應，故選：③⑤；
（5）B為，其同分異構體含苯結構，羥基、甲基還有間位、對位兩種，側鏈可以為-OCH₃或-CH₂OH，符合條件的同分異構體共有4種，其中核磁共振氫鋪有4組峰，且不與氯化鐵顯色的結構為 ，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據有機物的結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力與知識的遷移應用，難度中等．