Question

9．苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）別名為安息香酸乙酯． 它是一種無(wú)色透明液體，不溶于水，稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機(jī)合成中間體，溶劑等．其制備方法為：

已知：

名稱(chēng)	相對(duì)分子質(zhì)量	顏色，狀態(tài)	沸點(diǎn)（℃）	密度（g•cm-3）
苯甲酸*	122	無(wú)色片狀晶體	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	無(wú)色澄清液體	212.6	1.05
乙醇	46	無(wú)色澄清液體	78.3	0.7893
環(huán)己烷	84	無(wú)色澄清液體	80.8	0.7318

已知：苯甲酸在100℃會(huì)迅速升華．
實(shí)驗(yàn)步驟如下：
①在圓底燒瓶中加入4.0g苯甲酸，10mL 95%的乙醇（過(guò)量），8mL環(huán)己烷以及3mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70℃加熱回流2h．利用分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇．

②反應(yīng)一段時(shí)間，打開(kāi)旋塞放出分水器中液體后，關(guān)閉旋塞，繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱．
③將燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na₂CO₃至溶液至呈中性．用分液漏斗分出有機(jī)層，水層用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有機(jī)層，加入氯化鈣，靜置，過(guò)濾，對(duì)濾液進(jìn)行蒸餾，低溫蒸出乙醚和環(huán)己烷后，繼續(xù)升溫，接收210～213℃的餾分．
④檢驗(yàn)合格，測(cè)得產(chǎn)品體積為2.3mL．
回答下列問(wèn)題：
（1）在該實(shí)驗(yàn)中，圓底燒瓶的容積最適合的是B（填入正確選項(xiàng)前的字母）．
A．25mL    B．50mL    C．100mL    D．250mL
（2）步驟①加入沸石的作用是防止暴沸．如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，應(yīng)該采取的正確操作是：冷卻后補(bǔ)加
（3）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是使平衡不斷地向正向移動(dòng)
（4）步驟③加入Na₂CO₃加入不足，在之后蒸餾時(shí)蒸餾燒瓶中可見(jiàn)到白煙生成，產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因在苯甲酸乙酯中有未除凈的苯甲酸，受熱至100℃時(shí)升華；
（5）有機(jī)物的分離操作中，經(jīng)常需要使用分液漏斗等儀器．使用分液漏斗前必須檢查是否漏水
（6）計(jì)算本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為49.1%．

Answer 1

分析 （1）加入圓底燒瓶中液體的體積大約為21mL，而燒瓶所能盛放溶液的體積不超過(guò)燒瓶體積的$\frac{2}{3}$，據(jù)此判斷圓底燒瓶的規(guī)格；
（2）給混合液體加熱時(shí)容易發(fā)生暴沸現(xiàn)象，需要加入沸石防止爆沸；如果發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，需要等燒瓶冷卻后再補(bǔ)加；
（3）酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，使用分水器不斷分離除去水，可以使化學(xué)平衡向著正向移動(dòng)，提高了轉(zhuǎn)化率；
（4）若加入的碳酸鈉不足，則產(chǎn)品中存在苯甲酸，而苯甲酸在100℃會(huì)迅速升華；
（5）分液漏斗有旋塞，避免分液漏斗濾液，使用前必須檢查是否漏水；
（6）根據(jù)反應(yīng)及苯甲酸的量計(jì)算出理論上生成苯甲酸乙酯的質(zhì)量，然后計(jì)算出產(chǎn)率．

解答 解：（1）燒瓶所能盛放溶液的體積不超過(guò)燒瓶體積的$\frac{2}{3}$，現(xiàn)在加入圓底燒瓶中液體的體積大約為21mL，所以選取燒瓶的體積應(yīng)該為50mL，
故答案為：B；
（2）給混合液體加熱時(shí)容易發(fā)生暴沸現(xiàn)象，步驟①加入沸石的作用是防止爆沸；如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，則應(yīng)等燒瓶冷卻后再補(bǔ)加，以免發(fā)生危險(xiǎn)，
故答案為：防止爆沸；冷卻后補(bǔ)加；
（3）反應(yīng)為可逆反應(yīng)，生成物中有水生成，步驟①中使用分水器不斷分離除去水，可以使生成物的濃度減小，化學(xué)平衡向著正向移動(dòng)，從而增大了產(chǎn)率，
故答案為：使平衡不斷地向正向移動(dòng)；
（4）加入碳酸鈉的目的是除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸，若加入的碳酸鈉不足，則產(chǎn)品中存在苯甲酸，而苯甲酸在100℃會(huì)迅速升華，則蒸餾時(shí)會(huì)出現(xiàn)白煙現(xiàn)象，
故答案為：在苯甲酸乙酯中有未除凈的苯甲酸，受熱至100℃時(shí)升華；
（5）分液漏斗有旋塞，所以使用分液漏斗前必須檢查是否漏水，
故答案為：檢查是否漏水；
（6）根據(jù)反應(yīng)可知，理論上4.0g苯甲酸與足量乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯的質(zhì)量為：$\frac{4.0g}{122g/mol}$×150g/mol=4.92g，實(shí)際上獲得苯甲酸乙酯的質(zhì)量是：2.3mL×1.05g/mL=2.415g，
所以本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為：$\frac{2.415g}{4.92g}$×100%=49.1%，
故答案為：49.1%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了物質(zhì)制備方案的設(shè)計(jì)，題目難度中等，明確制備原理為解答關(guān)鍵，試題涉及酯化反應(yīng)原理、化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作方法、產(chǎn)率的計(jì)算、化學(xué)平衡的影響因素等知識(shí)，注意掌握物質(zhì)制備方案的設(shè)計(jì)及評(píng)價(jià)原則，試題充分考查了學(xué)生的分析能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力．