Question

13．A-G均為有機(jī)化合物，其中A為二鹵代烴，相對分子質(zhì)量為216，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為22.2%．相關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：
已知：
請回答：
（1）C的核磁共振氫譜有2個吸收峰．
（2）①、④的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
（3）下列關(guān)于F的說法正確的是ad （填選項字母）．
a．1mol F與足量金屬鈉反應(yīng)最多生成2mol H₂
b．1mol F完全燃燒消耗8.5mol O₂
c．能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)生成磚紅色沉淀
d．能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
反應(yīng)③BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH+2NaBr；反應(yīng)⑤；
（5）符合下列條件的同分異構(gòu)體有9種，任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡式．
i．與E互為同系物     ii．相對分子質(zhì)量比E大28．

Answer 1

分析 A為二鹵代烴，相對分子質(zhì)量為216，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為22.2%，則A中的碳原子數(shù)為$\frac{216×22.2%}{12}$=4，根據(jù)A→B→C的變化，及C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為1，3-丁二烯，A的分子式可寫為C₄H₈X₂，則X的相對原子質(zhì)量為 $\frac{216-12×4-8}{2}$=80，故X為Br．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知信息，可知E為OHC-CH₂-CH₂-CHO，逆推可知D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，則A為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，據(jù)此解答．

解答 解：A為二鹵代烴，相對分子質(zhì)量為216，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為22.2%，則A中的碳原子數(shù)為$\frac{216×22.2%}{12}$=4，根據(jù)A→B→C的變化，及C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為1，3-丁二烯，A的分子式可寫為C₄H₈X₂，則X的相對原子質(zhì)量為 $\frac{216-12×4-8}{2}$=80，故X為Br．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知信息，可知E為OHC-CH₂-CH₂-CHO，逆推可知D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，則A為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，
（1）C有兩種氫原子，所以C的核磁共振氫譜有2個吸收峰，故答案為：2；
（2）通過以上分析知，①、④的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，
a．醇羥基和羧基都能和鈉反應(yīng)生成氫氣，所以1mol F與足量金屬鈉反應(yīng)最多生成2mol H₂，故正確；
b．F分子式為C₆H₁₀O₆，可以改寫為C₃H₁₀．（CO₂）₃，1mol F完全燃燒消耗O₂物質(zhì)的量=（3+$\frac{10}{4}$）×1mol=5.5mol，故錯誤；
c．不含醛基，所以不能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)生成磚紅色沉淀，但能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)，故錯誤；
d．含有羧基，所以能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，故正確；
故選ad；
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
反應(yīng)③為1，4-二溴丁烷的取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH+2NaBr；
反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH+2NaBr；；
（5）同分異構(gòu)體符合下列條件：i．與E互為同系物說明含有兩個醛基，且除了醛基外其它為飽和烴基，ii．相對分子質(zhì)量比E大28，說明比E多兩個-CH₂原子團(tuán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，所以有9種，
故答案為：9；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式采用逆推方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合反應(yīng)條件分析，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)，題目難度中等．